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Ethyl Acetate → N-benzyl-2-(2-fluoro-3-methyl-benzyl)-morpholine

HRID 2253014
ノート
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反応式

HRID 2253014 の反応式
[C:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][O:11][C@H:10]([CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([CH2:21]O)[CH:16]=2)[CH2:9]1)([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].[CH2:23]([N:30]1[CH2:35][CH2:34][O:33][CH:32]([CH2:36][C:37]2[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[C:39]([CH3:43])[C:38]=2[F:44])[C:31]1=O)[C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1.[C@H](O)(C([O-])=O)[C@@H](O)C([O-])=O.[Na+].[K+].C(OCC)(=O)C>O1CCCC1>[C:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][O:11][C@H:10]([CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([CH:21]=[CH:38][C:37]3[CH:42]=[N:30][CH:31]=[CH:32][CH:36]=3)[CH:16]=2)[CH2:9]1)([O:3][C:4]([CH3:6])([CH3:7])[CH3:5])=[O:2].[CH2:23]([N:30]1[CH2:35][CH2:34][O:33][CH:32]([CH2:36][C:37]2[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[C:39]([CH3:43])[C:38]=2[F:44])[CH2:31]1)[C:24]1[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 9357Potassium Sodium TartrateHCID 67073062N-Boc-(R)-2-(3-(hydroxymethyl)benzyl)morpholineHCID 67073236N-benzyl-2-(2-Fluoro-3-methyl-benzyl)-morpholin-3-one

生成物 2

HCID 67073026N-benzyl-2-(2-fluoro-3-methyl-benzyl)-morpholine
HCID 67073511
N-Boc-(R)-2-(3-(2-(3-pyridinyl)vinyl)-benzyl)morpholine

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

反応条件

温度
23 °C

実験手順

To a solution of intermediate (b), N-benzyl-2-(2-Fluoro-3-methyl-benzyl)-morpholin-3-one (275 mg, 0.876 mmol) in tetrahydrofuran (10 mL) at 0° C. was added BH3 (1M in tetrahydrofuran, 2.63 mL, 2.63 mmol). The mixture was stirred at 23° C. for 1 h then heated to reflux for 18 h, cooled to 23° C. and stirred vigorously with Rochelle's salt solution (15 mL) for 1.5 h. Ethyl acetate (30 mL) was added and stirring continued for 1.5 h. The organic phase was separated, dried (Na2SO4) and concentrated affording intermediate (a), N-benzyl-2-(2-fluoro-3-methyl-benzyl)-morpholine, as a pale yellow oil (190 mg, 73%).

後処理

  1. temperaturethen heated
  2. temperatureto reflux for 18 h
  3. temperaturecooled to 23° C.
  4. stirringstirring
  5. waitcontinued for 1.5 h
  6. customThe organic phase was separated
  7. dry with materialdried (Na2SO4)
  8. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-cfc18c548e40431cbd4e103daca7a5dd
出典データセット
uspto-grants-2008_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07323466B2

反応ノート

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