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Benzyl piperazine-1-carboxylate → Phenylmethyl [4-(4-fluorophenyl)-4-methoxy-1-cyclohexyl]-1-piperazinecarboxylate

HRID 2260504
ノート
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反応式

HRID 2260504 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2([O:15][CH3:16])[CH2:13][CH2:12][C:11](=O)[CH2:10][CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[N:17]1([C:23]([O:25][CH2:26][C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)=[O:24])[CH2:22][CH2:21][NH:20][CH2:19][CH2:18]1.[BH4-].[Na+]>CC(C)[O-].[Ti+4].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-]>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2([O:15][CH3:16])[CH2:13][CH2:12][CH:11]([CH:18]3[CH2:19][NH:20][CH2:21][CH2:22][N:17]3[C:23]([O:25][CH2:26][C:27]3[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=3)=[O:24])[CH2:10][CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 643495Benzyl piperazine-1-carboxylateHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 184002134-(4-Fluorophenyl)-4-methoxycyclohexanone

生成物 1

HCID 86748438Phenylmethyl [4-(4-fluorophenyl)-4-methoxy-1-cyclohexyl]-1-piperazinecarboxylate収率 35.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 11026Titanium isopropoxide触媒

実験手順

A mixture of 4-(4-fluorophenyl)-4-methoxycyclohexanone (2,2 g, 10 mmole), phenylmethyl 1-piperazinecarboxylate (2.2 g, 10 mmole), titanium(IV) isopropoxide (3.7 ml, 11 mmole) were mixed, reacted and reduced with sodium borohydride (0.4 g, 10 mmole) as in example 5. The crude product was purified by chromatography on silica eluting with methanol-methylene chloride (1:50) to give phenylmethyl [4-(4-fluorophenyl)-4-methoxy-1-cyclohexyl]-1-piperazinecarboxylate (35.7%, mp: 68°-69° C.).

後処理

  1. additionwere mixed
  2. customreacted
  3. customThe crude product was purified by chromatography on silica eluting with methanol-methylene chloride (1:50)

出典と根拠

ORDレコード
ord-61d3c8aca349440896fe77e84e85200b
出典データセット
uspto-grants-1995_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05478828

反応ノート

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