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Ethyl 5-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine-3-carboxylate → Ethyl 5-(2-chloro-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)pyridine-3-carboxylate

HRID 2262235
ノート
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反応式

HRID 2262235 の反応式
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13]2)[C:5]2[S:10][C:9](I)=[CH:8][C:6]=2[N:7]=1.[CH2:18]([O:20][C:21]([C:23]1[CH:24]=[N:25][CH:26]=[C:27](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH:28]=1)=[O:22])[CH3:19]>C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].C(#N)C.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13]2)[C:5]2[S:10][C:9]([C:27]3[CH:28]=[C:23]([C:21]([O:20][CH2:18][CH3:19])=[O:22])[CH:24]=[N:25][CH:26]=3)=[CH:8][C:6]=2[N:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 3816953Ethyl 5-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine-3-carboxylateHCID 595930614-(2-Chloro-6-iodothieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)morpholine

生成物 1

HCID 86618440Ethyl 5-(2-chloro-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)pyridine-3-carboxylate収率 75%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 178418476HCID 178418476、化合物触媒
HCID 6342
Acetonitrile
溶媒
HCID 10340Sodium Carbonate溶媒

実験手順

2-Chloro-6-iodo-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidine 19, 200 mg of 3-ethoxycarbonylpyridine-5-boronic acid pinacol ester (250 mg) and 23 mg of bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride in 1.5 mL of 1M Na2CO3 aqueous solution and 1.5 mL of acetonitrile was heated to 100° C. in a sealed microwave reactor for 10 min. The reaction mixture was evaporated. The crude product was purified by flash chromatography eluting with 10-100% EtOAc/hexane to yield ethyl 5-(2-chloro-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)pyridine-3-carboxylate (240 mg, 75%).

後処理

  1. customThe reaction mixture was evaporated
  2. customThe crude product was purified by flash chromatography
  3. washeluting with 10-100% EtOAc/hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-884c24e8b41a40e8bed992111d18a208
出典データセット
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07846929B2

反応ノート

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