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4-Amino-3-chlorobenzoic acid → 3-chloro-4-[2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)acetamido]benzoic acid

HRID 2264098
ノート
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反応式

HRID 2264098 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6]([OH:8])=[O:7])=[CH:4][C:3]=1[Cl:11].C(N(C(C)C)C(C)C)C.[C:21]([NH:38][CH2:39][C:40](Cl)=[O:41])([O:23][CH2:24][CH:25]1[C:37]2[C:32](=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=2)[C:31]2[C:26]1=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)=[O:22]>C1COCC1.C(Cl)Cl.C1COCC1>[CH:27]1[C:26]2[CH:25]([CH2:24][O:23][C:21]([NH:38][CH2:39][C:40]([NH:1][C:2]3[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6]([OH:8])=[O:7])=[CH:4][C:3]=3[Cl:11])=[O:41])=[O:22])[C:37]3[C:32](=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=3)[C:31]=2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 172114-Amino-3-chlorobenzoic acidHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 11758879Fmoc-Gly-Cl

生成物 1

HCID 669661463-chloro-4-[2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)acetamido]benzoic acid収率 75%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒
HCID 21919333
Tetrahydrofurane dichloromethane
溶媒

実験手順

A solution of 4-amino-3-chlorobenzoic acid (1.5 g; 8.75 mmol) and N-ethyldiisopropylamine (1.46 mL 8.75 mmol) in THF (50 mL) was added dropwise to a solution of Fmoc-glycylchloride (2.76 g; 8.75 mmol) in CH2Cl2/THF 1:1 (30 mL) and stirred at room temperature under N2. After 3 h the solvent was evaporated under vacuum. The residue was taken up with 0.5N HCl (50 mL), filtered and dried. The white solid was suspended in MeOH (30 mL) and stirred for 1 h, then was filtered and dried to give 4-[[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]acetyl]amino-3-chlorobenzoic acid (2.95 g; 6.5 mmol). Yield 75%.

後処理

  1. customAfter 3 h the solvent was evaporated under vacuum
  2. filtrationfiltered
  3. customdried
  4. stirringstirred for 1 h
  5. filtrationwas filtered
  6. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-1ac1da8a985c48f6b56539afcbf5e1a2
出典データセット
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07850947B2

反応ノート

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