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Pyridine → 2-(3-Benzyloxy-5-trifluoromethanesulfonyloxy-phenyl)-4-methyl-pent-4-enoic acid methyl ester

HRID 226510
ノート
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反応式

HRID 226510 の反応式
[F:1][C:2]([F:15])([F:14])[S:3]([O:6]S(C(F)(F)F)(=O)=O)(=[O:5])=[O:4].[CH3:16][O:17][C:18](=[O:39])[CH:19]([C:24]1[CH:29]=[C:28](O)[CH:27]=[C:26]([O:31][CH2:32][C:33]2[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=2)[CH:25]=1)[CH2:20][C:21]([CH3:23])=[CH2:22].N1C=CC=CC=1>C(Cl)Cl>[CH3:16][O:17][C:18](=[O:39])[CH:19]([C:24]1[CH:29]=[C:28]([O:6][S:3]([C:2]([F:15])([F:14])[F:1])(=[O:5])=[O:4])[CH:27]=[C:26]([O:31][CH2:32][C:33]2[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=2)[CH:25]=1)[CH2:20][C:21]([CH3:23])=[CH2:22]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 1049PyridineHCID 67749Trifluoromethanesulfonic anhydrideHCID 577549962-(3-Benzyloxy-5-hydroxyphenyl)-4-methyl-pent-4-enoic acid methyl ester

生成物 1

HCID 577550372-(3-Benzyloxy-5-trifluoromethanesulfonyloxy-phenyl)-4-methyl-pent-4-enoic acid methyl ester収率 131.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane
溶媒

実験手順

Trifluoromethanesulfonic anhydride (3.3 mL, 10.1 mmol) was added dropwise to a stirred solution of 2-(3-benzyloxy-5-hydroxyphenyl)-4-methyl-pent-4-enoic acid methyl ester (4.5 g, 13.8 mmol) and pyridine (3.0 mL, 38.7 mmol) in DCM (80 mL) at 0° C. then warmed to room temperature. After 1 h, the mixture was washed with 1M HCl (50 mL), dried (MgSO4) and concentrated in vacuo to afford the title product as an orange oil (6.10 g, 96%). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.42-7.30 (m, 5H), 6.97 (s, 1H), 6.85 (s, 1H), 6.78 (s, 1H), 5.05 (s, 3H), 4.75 (s, 1H), 4.64 (s, 1H), 3.77 (t, 1H), 3.66 (s, 3H), 2.77 (dd, 1H), 2.40 (dd, 1H), 1.69 (s, 3H).

後処理

  1. washthe mixture was washed with 1M HCl (50 mL)
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-c2701571dc634866bdecf887b12da069
出典データセット
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07557244B2

反応ノート

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