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5-[5-(hydroxymethyl)-2-thienyl]-3-(1-{[3-(1-pyrrolidinyl)propyl]sulfonyl}-4-piperidinyl)-1H-indole-7-carboxamide → 5-(5-formyl-2-thienyl)-3-(1-{[3-(1-pyrrolidinyl)propyl]sulfonyl}-4-piperidinyl)-1H-indole-7-carboxamide

HRID 2267497
ノート
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反応式

HRID 2267497 の反応式
[OH:1][CH2:2][C:3]1[S:7][C:6]([C:8]2[CH:9]=[C:10]3[C:14](=[C:15]([C:17]([NH2:19])=[O:18])[CH:16]=2)[NH:13][CH:12]=[C:11]3[CH:20]2[CH2:25][CH2:24][N:23]([S:26]([CH2:29][CH2:30][CH2:31][N:32]3[CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33]3)(=[O:28])=[O:27])[CH2:22][CH2:21]2)=[CH:5][CH:4]=1>C1COCC1.O=[Mn]=O>[CH:2]([C:3]1[S:7][C:6]([C:8]2[CH:9]=[C:10]3[C:14](=[C:15]([C:17]([NH2:19])=[O:18])[CH:16]=2)[NH:13][CH:12]=[C:11]3[CH:20]2[CH2:21][CH2:22][N:23]([S:26]([CH2:29][CH2:30][CH2:31][N:32]3[CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36]3)(=[O:27])=[O:28])[CH2:24][CH2:25]2)=[CH:5][CH:4]=1)=[O:1]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 116207245-[5-(hydroxymethyl)-2-thienyl]-3-(1-{[3-(1-pyrrolidinyl)propyl]sulfonyl}-4-piperidinyl)-1H-indole-7-carboxamide

生成物 1

HCID 590033315-(5-formyl-2-thienyl)-3-(1-{[3-(1-pyrrolidinyl)propyl]sulfonyl}-4-piperidinyl)-1H-indole-7-carboxamide収率 58.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 14801Manganese dioxide触媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a solution of 5-[5-(hydroxymethyl)-2-thienyl]-3-(1-{[3-(1-pyrrolidinyl)propyl]sulfonyl}-4-piperidinyl)-1H-indole-7-carboxamide (14.4 mg, 0.027 mmol) in THF (5 mL) was added MnO2(71.7 mg, 0.81 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature overnight and filtered through a pad of celite after that. The filtrate was collected and concentrated at reduced pressure to give the crude product (8.3 mg, 58%), which was used in the next step without further purification.

後処理

  1. filtrationfiltered through a pad of celite after that
  2. customThe filtrate was collected
  3. concentrationconcentrated at reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-2b5582bb7dcf4119a9194189032fc4c5
出典データセット
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07858796B2

反応ノート

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