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Azobisisobutyronitrile → 5-((1H-1,2,4-Triazol-1-yl)methyl)-3-bromo-2-(difluoromethoxy)pyridine

HRID 2271460
ノート
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反応式

HRID 2271460 の反応式
[Br:1][C:2]1[C:3]([O:10][CH:11]([F:13])[F:12])=[N:4][CH:5]=[C:6]([CH2:8]Br)[CH:7]=1.BrC1[C:16](OC(F)F)=[N:17][CH:18]=C(C)C=1.BrN1C(=O)CCC1=O.[N:34](C(C)(C)C#N)=[N:35]C(C)(C)C#N>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl.O>[N:34]1([CH2:8][C:6]2[CH:7]=[C:2]([Br:1])[C:3]([O:10][CH:11]([F:13])[F:12])=[N:4][CH:5]=2)[CH:18]=[N:17][CH:16]=[N:35]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 6547AzobisisobutyronitrileHCID 67184N-bromobutanimideHCID 904147933-Bromo-5-(bromomethyl)-2-(difluoromethoxy)pyridineHCID 904150763-Bromo-2-(difluoromethoxy)-5-methylpyridine

生成物 1

HCID 904149845-((1H-1,2,4-Triazol-1-yl)methyl)-3-bromo-2-(difluoromethoxy)pyridine収率 60%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962
Water
溶媒
HCID 5943Carbon Tetrachloride溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

3-Bromo-5-(bromomethyl)-2-(difluoromethoxy)pyridine. To a solution of 3-bromo-2-(difluoromethoxy)-5-methylpyridine (0.50 g, 2.1 mmol) in carbon tetrachloride (13 mL), was added 1-bromopyrrolidine-2,5-dione (0.521 g, 2.93 mmol), and azobisisobutyronitrile (44 mg, 0.26 mmol). The reaction mixture was stirred at 80° C. for 8 h. The reaction mixture was diluted with water and extracted with DCM. The combined organic layers were dried (Na2SO4), and the solvent was removed under reduced pressure. Purification (FCC, SiO2, 10-90%, EtOAc/hexanes) afforded the title compound (400 mg, 60%). [M+H]=317.88.

後処理

  1. extractionextracted with DCM
  2. dry with materialThe combined organic layers were dried (Na2SO4)
  3. customthe solvent was removed under reduced pressure
  4. customPurification (FCC, SiO2, 10-90%, EtOAc/hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-b19f57ee78bd4c37afdb0ac8c09ada19
出典データセット
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09120770B2

反応ノート

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