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Hydrochloric Acid → HCID 131732291、化合物

HRID 2272330
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反応式

HRID 2272330 の反応式
[OH-].[Na+].[Br:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([N:10]([C:15]2[C:35]([CH:36]3[CH2:38][CH2:37]3)=[CH:34][C:18]3[C:19]([C:29]([O:31]CC)=[O:30])=[C:20]([C:22]4[CH:27]=[CH:26][C:25]([Cl:28])=[CH:24][CH:23]=4)[O:21][C:17]=3[CH:16]=2)[S:11]([CH3:14])(=[O:13])=[O:12])=[CH:6][C:5]=1[Cl:39].CCOC(C)=O.Cl>C1COCC1.CO>[Br:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([N:10]([C:15]2[C:35]([CH:36]3[CH2:37][CH2:38]3)=[CH:34][C:18]3[C:19]([C:29]([OH:31])=[O:30])=[C:20]([C:22]4[CH:23]=[CH:24][C:25]([Cl:28])=[CH:26][CH:27]=4)[O:21][C:17]=3[CH:16]=2)[S:11]([CH3:14])(=[O:12])=[O:13])=[CH:6][C:5]=1[Cl:39]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8857Ethyl AcetateHCID 14798Sodium Hydroxide2 回HCID 131732290HCID 131732290、化合物

生成物 1

HCID 131732291HCID 131732291、化合物収率 94%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒
HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒
2 回

反応条件

温度
60 °C

実験手順

A 1M solution of NaOH (1.877 mL, 1.877 mmol) was added to a solution of ethyl 6-(N-(4-bromo-3-chlorophenyl)methylsulfonamido)-2-(4-chlorophenyl)-5-cyclopropylbenzofuran-3-carboxylate (234 mg, 0.375 mmol) in THF (2 mL) and MeOH (1 mL) at RT. After 1 h a white precipitate formed but starting material is still evident by LCMS. THF (3 mL) and a 4N solution of NaOH (1 mL) were added and the mixture was heated to 60° C. for 4 h. EtOAc was added and the aqueous layer was made acidic with the addition of 1N HCl. The organic layer was separated, washed with water, brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated to give 6-(N-(4-bromo-3-chlorophenyl)methylsulfonamido)-2-(4-chlorophenyl)-5-cyclopropylbenzofuran-3-carboxylic acid (220 mg, 0.351 mmol, 94% yield) as a white solid. LCMS (m/z, ES+)=594.0 (M−H).

後処理

  1. customAfter 1 h a white precipitate formed
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with water, brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-dedb0c13cc85484ba37d148d31f4cc70
出典データセット
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09119868B2

反応ノート

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