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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → methyl 4-(1-isopropyl-1H-benzo[d]imidazol-2-ylamino)benzoate

HRID 2273592
ノート
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反応式

HRID 2273592 の反応式
CN(C)CCCN=C=NCC.[CH:12]([NH:15][C:16]1[C:17]([NH2:22])=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=1)([CH3:14])[CH3:13].[N:23]([C:26]1[CH:35]=[CH:34][C:29]([C:30]([O:32][CH3:33])=[O:31])=[CH:28][CH:27]=1)=[C:24]=S>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[CH:12]([N:15]1[C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=2[N:22]=[C:24]1[NH:23][C:26]1[CH:35]=[CH:34][C:29]([C:30]([O:32][CH3:33])=[O:31])=[CH:28][CH:27]=1)([CH3:14])[CH3:13]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 1380024-Methoxycarbonylphenyl isothiocyanateHCID 105587871-N-(propan-2-yl)benzene-1,2-diamine

生成物 1

HCID 67514178methyl 4-(1-isopropyl-1H-benzo[d]imidazol-2-ylamino)benzoate収率 58.9%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide (EDC, 206 mg, 1.34 mmol) is added to a solution of N1-isopropylbenzene-1,2-diamine (100 mg, 0.67 mmol) and methyl 4-isothiocyanatobenzoate (138 mg, 0.67 mmol) in tetrahydrofuran. The reaction may be heated to reflux for a time period (for example 2 hours) and cooled to room temperature. The mixture may be diluted with ethyl acetate, filtered and concentrated. The residue may be purified by any method, including Biotage column chromatography to give methyl 4-(1-isopropyl-1H-benzo[d]imidazol-2-ylamino)benzoate (122 mg)

後処理

  1. customThe reaction
  2. temperaturemay be heated
  3. customto reflux for a time period (for example 2 hours)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue may be purified by any method

出典と根拠

ORDレコード
ord-fe6bba49e33c4255845a12e4fee52442
出典データセット
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09125901B2

反応ノート

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