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Phthalimide → HCID 90132490、化合物

HRID 2275786
ノート
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反応式

HRID 2275786 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8](O)[CH2:9][NH:10][C:11](=[O:17])[O:12][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[CH:4][CH:3]=1.[C:19]1(=[O:29])[NH:23][C:22](=[O:24])[C:21]2=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=[C:20]12.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OC(C)C)=O)=NC(OC(C)C)=O>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([N:23]2[C:19](=[O:29])[C:20]3[C:21](=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=3)[C:22]2=[O:24])[CH2:9][NH:10][C:11](=[O:17])[O:12][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6809PhthalimideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 75555Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateHCID 16244249tert-Butyl [2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]carbamate

生成物 1

HCID 90132490HCID 90132490、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

At RT, 2.61 g of rac-tert-butyl [2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]carbamate (Example 45A, 9.62 mmol), 1.42 g of phthalimide (9.62 mmol) and 3.78 g of triphenylphosphine (14.43 mmol) were initially charged in abs. THF. 4.03 g (14.43 mmol) of diisopropyl azodicarboxylate were then added dropwise, and the mixture was stirred at RT for 30 min. The reaction mixture was concentrated and purified by silica gel chromatography (mobile phase: cyclohexane:ethyl acetate 10:1). This gave 2.92 g of the title compound (55% of theory, purity about 73%).

後処理

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. custompurified by silica gel chromatography (mobile phase: cyclohexane:ethyl acetate 10:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-319b67f53b8845b88fbaeb06480d11b9
出典データセット
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09126998B2

反応ノート

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