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Sodium Iodide → HCID 86701258、化合物

HRID 2276060
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反応式

HRID 2276060 の反応式
[C:1]([O:9][CH2:10][CH2:11][C@@H:12]1[C@@H:20]([O:21][C:22](=[O:26])[CH:23]([CH3:25])[CH3:24])[C@H:19]([CH3:27])[O:18][C:17](=[O:28])[C@@H:16]([NH:29][C:30](=[O:40])[C:31]2[C:36]([OH:37])=[C:35]([O:38][CH3:39])[CH:34]=[CH:33][N:32]=2)[CH2:15][O:14][C:13]1=[O:41])(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].[Na+].[I-].[C:50]([O:55][CH2:56]Cl)(=[O:54])[CH:51]([CH3:53])[CH3:52]>CC(C)=O>[C:1]([O:9][CH2:10][CH2:11][C@@H:12]1[C@@H:20]([O:21][C:22](=[O:26])[CH:23]([CH3:25])[CH3:24])[C@H:19]([CH3:27])[O:18][C:17](=[O:28])[C@@H:16]([NH:29][C:30](=[O:40])[C:31]2[C:36]([O:37][CH2:56][O:55][C:50](=[O:54])[CH:51]([CH3:53])[CH3:52])=[C:35]([O:38][CH3:39])[CH:34]=[CH:33][N:32]=2)[CH2:15][O:14][C:13]1=[O:41])(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 10340Sodium CarbonateHCID 9989325CHLOROMETHYL ISOBUTYRATEHCID 86701259HCID 86701259、化合物

生成物 1

HCID 86701258HCID 86701258、化合物収率 76%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 180Acetone
溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

To a mixture of 2-((3S,7R,8R,9S)-3-(3-hydroxy-4-methoxypicolinamido)-8-(isobutyryloxy)-9-methyl-2,6-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl)ethyl benzoate (50 mg, 0.087 mmol), Na2CO3 (15 mg, 0.14 mmol) and NaI (3.09 mg, 0.021 mmol) in acetone (0.6 mL) was added chloromethyl isobutyrate (15.4 mg, 0.114 mmol) slowly at room temperature (about 22° C.). The resulting reaction mixture was warmed to 50° C. and stirred at 50° C. overnight. The solvent was evaporated and the crude residue was purified via flash chromatography (SiO2, hexanes/EtOAc gradient) to afford the title compound (35 mg, 76%) as an off-white solid: mp 48-50° C.; 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.55 (d, J=7.9 Hz, 1H), 8.26 (d, J=5.5 Hz, 1H), 8.04-7.87 (m, 2H), 7.55 (t, J=7.4 Hz, 1H), 7.43 (t, J=7.5 Hz, 2H), 6.95 (d, J=5.4 Hz, 1H), 5.85-5.62 (m, 2H), 5.41 (s, 1H), 5.26-5.06 (m, 2H), 4.94 (dd, J=9.8, 6.3 Hz, 1H), 4.42-4.19 (m, 2H), 3.92 (d, J=14.3 Hz, 3H), 3.65 (s, 1H), 2.76 (t, J=9.5 Hz, 1H), 2.62 (dt, J=10.8, 5.5 Hz, 1H), 2.58-2.47 (m, 1H), 2.30 (s, 1H), 1.82 (s, 1H), 1.29 (d, J=6.3 Hz, 3H), 1.21 (dd, J=7.0, 0.9 Hz, 6H), 1.13 (d, J=7.0 Hz, 6H); ESIMS m/z 673 ([M+H]+).

後処理

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. customThe solvent was evaporated
  3. customthe crude residue was purified via flash chromatography (SiO2, hexanes/EtOAc gradient)

出典と根拠

ORDレコード
ord-a997916d491a4d12b124e55fbef2cc87
出典データセット
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09131690B2

反応ノート

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