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Sodium Carbonate → Methyl 1-[4-(2-nitrobenzenesulfonyl)-piperazin-1-yl]-cyclopropanecarboxylate

HRID 2276938
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反応式

HRID 2276938 の反応式
FC(F)(F)S(O[CH2:7][CH2:8][N:9]([CH2:22][CH2:23]OS(C(F)(F)F)(=O)=O)[S:10]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=1[N+:19]([O-:21])=[O:20])(=[O:12])=[O:11])(=O)=O.Cl.[NH2:35][C:36]1([C:39]([O:41][CH3:42])=[O:40])[CH2:38][CH2:37]1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C(#N)C.C(OCC)(=O)C>[N+:19]([C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:13]=1[S:10]([N:9]1[CH2:8][CH2:7][N:35]([C:36]2([C:39]([O:41][CH3:42])=[O:40])[CH2:38][CH2:37]2)[CH2:23][CH2:22]1)(=[O:11])=[O:12])([O-:21])=[O:20]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 12760695Methyl 1-aminocyclopropane-1-carboxylate hydrochlorideHCID 86601384N,N-Bis-(2-trifluoromethanesulfonyloxyethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide

生成物 1

HCID 66628127Methyl 1-[4-(2-nitrobenzenesulfonyl)-piperazin-1-yl]-cyclopropanecarboxylate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6342Acetonitrile溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

A solution of N,N-bis-(2-trifluoromethanesulfonyloxyethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide (1.83 g, 3.30 mmol) from Example 16B and methyl 1-aminocyclopropane-1-carboxylate HCl (0.50 g, 3.30 mmol) in anhydrous acetonitrile (10 mL) was treated with sodium carbonate (1.40 g, 13.2 mmol) and heated overnight at 60° C. (J. A. Kozlowski, et al., Bioorg. Med. Chem. Lett. 12: 791-794, 2002). Reaction diluted with ethyl acetate, washed with water and brine, dried over Na2SO4, filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by normal phase HPLC on a Biotage pre-packed silica gel column eluting with 3:1 hexane:ethyl acetate to afford the title compound. MS (ESI) m/z 370 (M+H)+.

後処理

  1. customReaction
  2. washwashed with water and brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by normal phase HPLC on a Biotage pre-packed silica gel column
  7. washeluting with 3:1 hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-e037a3a163ab410ea0f30cbc6866c007
出典データセット
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09133145B2

反応ノート

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