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Water → 1-(tert-butyldimethylsilyl)-5-fluoro-1H-indole

HRID 2278386
ノート
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反応式

HRID 2278386 の反応式
[H-].[Na+].[F:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[NH:9][CH:8]=[CH:7]2.[Si:13](Cl)([C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])([CH3:15])[CH3:14].O>CN(C=O)C>[Si:13]([N:9]1[C:10]2[C:6](=[CH:5][C:4]([F:3])=[CH:12][CH:11]=2)[CH:7]=[CH:8]1)([C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])([CH3:15])[CH3:14]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 24758Sodium hydrideHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 678615-Fluoroindole

生成物 1

HCID 594182201-(tert-butyldimethylsilyl)-5-fluoro-1H-indole収率 67.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

At 0° C., NaH (1.88 g, 46.2 mmol) was added to a solution of 5-fluoro-1H-indole (5.2 g, 38.5 mmol) in 40 mL DMF. After 10 min at 0° C. tert-butyldimethylsilyl chloride (6.96 g, 46.2 mmol) was added and the mixture allowed to stir at 0° C. for an additional 1 h. The mixture was warmed to room temperature and stirred overnight, then diluted by the addition of water and extracted with EtOAc. The organic layer was dried over Na2SO4, concentrated and purified by silica gel column chromatography to give the title compound (6.5 g, 67.7%)

後処理

  1. temperatureThe mixture was warmed to room temperature
  2. stirringstirred overnight
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified by silica gel column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-2929674c069a4d4496e51ba67c9d74be
出典データセット
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09133180B2

反応ノート

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