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4-[(5-Bromopyridin-2-yl)oxy]phenol → HCID 71227825、化合物

HRID 2280985
ノート
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反応式

HRID 2280985 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([OH:15])=[CH:11][CH:10]=2)=[N:6][CH:7]=1.[CH3:16][Si:17]([CH3:31])([CH3:30])[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21][N:22]1[C:26](B(O)O)=[CH:25][CH:24]=[N:23]1.O.CCOC(C)=O>COCCOC.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:16][Si:17]([CH3:31])([CH3:30])[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21][N:22]1[C:26]([C:2]2[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:8][C:9]3[CH:14]=[CH:13][C:12]([OH:15])=[CH:11][CH:10]=3)=[N:6][CH:7]=2)=[CH:25][CH:24]=[N:23]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 129406194-[(5-Bromopyridin-2-yl)oxy]phenolHCID 21874652(1-((2-(Trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazol-5-yl)boronic acidHCID 22728543Water ethylacetate

生成物 1

HCID 71227825HCID 71227825、化合物

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒
HCID 8071
1,2-Dimethoxyethane
溶媒
HCID 10340Sodium Carbonate溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A suspension of Intermediate E (6.0 g, 23 mmol) and 1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrazole-5-boronic acid (SM-2) (6.6 g, 27 mmol) in a mixture of DME (60 mL) and 2N aqueous Na2CO3 (33 mL) is sparged with Argon for 30 minutes. The mixture is treated with tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (2.6 g, 2 mmol) and heated to 100° C. for 16 hours. The solution is cooled, poured into water/EtOAc, and the organic layer is collected. The aqueous layer is extracted twice with EtOAc, and the combined organic layers are washed with brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated. The residue is purified on SiO2 (EtOAc/heptanes) to provide F.

後処理

  1. customis sparged with Argon for 30 minutes
  2. temperatureThe solution is cooled
  3. customthe organic layer is collected
  4. extractionThe aqueous layer is extracted twice with EtOAc
  5. washthe combined organic layers are washed with brine
  6. dry with materialdried over Na2SO4
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated
  9. customThe residue is purified on SiO2 (EtOAc/heptanes)
  10. customto provide F

出典と根拠

ORDレコード
ord-53916348739c4d508ea2171794da36ef
出典データセット
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09139567B2

反応ノート

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