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Hexachloroethane → HCID 86686971、化合物

HRID 2284942
ノート
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反応式

HRID 2284942 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([NH:8][NH:9][C:10](=O)[CH2:11][N:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([CH3:18])[CH2:14][CH2:13]2)=[N:6][CH:7]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C(N(CC)CC)C.ClC(Cl)(Cl)C(Cl)(Cl)Cl>C1COCC1>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([C:10]([CH2:11][N:12]3[CH2:17][CH2:16][N:15]([CH3:18])[CH2:14][CH2:13]3)=[N:9][N:8]=2)[CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6214HexachloroethaneHCID 8471TriethylamineHCID 11776TriphenylphosphineHCID 86686972HCID 86686972、化合物

生成物 1

HCID 86686971HCID 86686971、化合物収率 89%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

Intermediate 14a (570 mg, 2.13 mmol) was dissolved in THF (20.0 mL) and cooled in an ice/water bath. Triphenylphosphine (1.12 g, 4.27 mmol) was added followed by triethylamine (1.19 mL, 8.54 mmol) and hexachloroethane (1.01 g, 4.27 mmol). The reaction was stirred for 18 h. The mixture was loaded onto an SCX-2 cartridge, washing with MeOH and eluting with 2M NH3 in MeOH. The residue was purified by FCC, using 0-10% [2M NH3 in MeOH] in DCM, to give the title compound (470 mg, 1.89 mmol, 89%). LCMS (Method 1): Rt 0.36 min, m/z 250 [MH+].

後処理

  1. temperaturecooled in an ice/water bath
  2. washwashing with MeOH
  3. washeluting with 2M NH3 in MeOH
  4. customThe residue was purified by FCC

出典と根拠

ORDレコード
ord-655b05d2670541f98c5c770a436dd818
出典データセット
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09145413B2

反応ノート

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