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Hydrochloric Acid → 5-Amino-7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran

HRID 2290120
ノート
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反応式

HRID 2290120 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])[C:5]2[O:9][CH2:8][C:7]([CH3:11])([CH3:10])[C:6]=2[CH:12]=1.C(=[NH:30])(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.CC(C)([O-])C.[Na+].C1C=CC(P(C2C=CC3C(=CC=CC=3)C=2C2C3C(=CC=CC=3)C=CC=2P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.Cl>C1(C)C=CC=CC=1.O1CCCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[NH2:30][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])[C:5]2[O:9][CH2:8][C:7]([CH3:11])([CH3:10])[C:6]=2[CH:12]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

9

反応物 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 136809Benzophenone imineHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 107793125-Bromo-7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzo[b]furan2 回HCID 23676156Sodium t-butoxide

生成物 1

HCID 106804065-Amino-7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladium触媒HCID 1140Toluene溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

Following general procedure D and using 5-bromo-7-t-butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran (Compound 10, see J. Med. Chem. 1998, 41, 1124-1137; 2.0 g, 5.5 mmol), benzophenone imine (1.2 g, 6.64 mmol), sodium-tert-butoxide (0.74 g, 7.75 mmol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (0.025 g, 0.026 mmol) and (S)-(-)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl (0.050 g, 0.078 mmol) in 10 mL of anhydrous toluene, followed by hydrolysis of the intermediary imine with 2M hydrochloric acid in tetrahydrofuran, the title compound was obtained as an oil (0.95 g, 72%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 6.49 (d, 1H, J=2.4 Hz), 6.39 (d, 1H, J=2.4 Hz), 4.17 (s, 2H), 3.38 (br s, 2H), 1.37 (s, 9H), 1.32 (s, 6H).

出典と根拠

ORDレコード
ord-411eb68793b547c985488bb3d2cc71c6
出典データセット
uspto-grants-2000_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06093838

反応ノート

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