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Triethylamine → glycine, N-[1-(2-adamantan-1-yl-2-oxoethyl)-L-prolyl] benzylamide

HRID 2293381
ノート
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反応式

HRID 2293381 の反応式
[C:1]12([C:11](=[O:21])[CH2:12][N:13]3[CH2:20][CH2:19][CH2:18][C@H:14]3[C:15](O)=[O:16])[CH2:10][CH:5]3[CH2:6][CH:7]([CH2:9][CH:3]([CH2:4]3)[CH2:2]1)[CH2:8]2.C(N(CC)CC)C.ClC(OCC(C)C)=O.[CH2:37]([NH:44][C:45](=[O:48])[CH2:46][NH2:47])[C:38]1[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=1>C1COCC1>[C:1]12([C:11](=[O:21])[CH2:12][N:13]3[CH2:20][CH2:19][CH2:18][C@H:14]3[C:15]([N:44]([CH2:37][C:38]3[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=3)[C:45](=[O:48])[CH2:46][NH2:47])=[O:16])[CH2:2][CH:3]3[CH2:4][CH:5]([CH2:6][CH:7]([CH2:9]3)[CH2:8]1)[CH2:10]2
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 62365Isobutyl chloroformateHCID 111266102-amino-N-benzylacetamideHCID 542297011-(2-adamantan-1-yl-2-oxoethyl) L-proline

生成物 1

HCID 67619858glycine, N-[1-(2-adamantan-1-yl-2-oxoethyl)-L-prolyl] benzylamide収率 34.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

Using the procedure described in example 3, a solution of 1-(2-adamantan-1-yl-2-oxoethyl) L-proline (104.6 mg, 0.36 mmol, 1.0 eq), triethylamine (150 uL, 1.07 mmol, 3.0 eq), and THF (1.5 mL), was treated with isobutyl chloroformate (51 uL, 0.39 mL, 1.1 eq), then with glycine N-benzylamide (88.2 mg, 537 umol, 1.5 eq). Workup as before provided 53.9 mg (34%) of glycine, N-[1-(2-adamantan-1-yl-2-oxoethyl)-L-prolyl] benzylamide. as a white foam.

出典と根拠

ORDレコード
ord-a1340aa0f8974e75a0e3a05dd3e6b0c3
出典データセット
uspto-grants-1997_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05686424

反応ノート

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