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Triethylamine → L-valine, N-[1-(2-adamantan-1-yl-2-oxoethyl)-L-prolyl] benzylamide

HRID 2293382
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反応式

HRID 2293382 の反応式
[C:1]12([C:11](=[O:21])[CH2:12][N:13]3[CH2:20][CH2:19][CH2:18][C@H:14]3[C:15](O)=[O:16])[CH2:10][CH:5]3[CH2:6][CH:7]([CH2:9][CH:3]([CH2:4]3)[CH2:2]1)[CH2:8]2.C(N(CC)CC)C.ClC(OCC(C)C)=O.[CH2:37]([NH:44][C:45](=[O:51])[C@H:46]([CH:48]([CH3:50])[CH3:49])[NH2:47])[C:38]1[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=1>C1COCC1>[C:1]12([C:11](=[O:21])[CH2:12][N:13]3[CH2:20][CH2:19][CH2:18][C@H:14]3[C:15]([N:44]([CH2:37][C:38]3[CH:39]=[CH:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=3)[C:45](=[O:51])[C@H:46]([CH:48]([CH3:50])[CH3:49])[NH2:47])=[O:16])[CH2:2][CH:3]3[CH2:9][CH:7]([CH2:6][CH:5]([CH2:4]3)[CH2:10]1)[CH2:8]2
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 62365Isobutyl chloroformateHCID 11063601(2S)-2-Amino-N-benzyl-3-methylbutanamideHCID 542297011-(2-adamantan-1-yl-2-oxoethyl) L-proline

生成物 1

HCID 67634856L-valine, N-[1-(2-adamantan-1-yl-2-oxoethyl)-L-prolyl] benzylamide収率 71.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

Using the procedure described in Example 3, a solution of 1-(2-adamantan-1-yl-2-oxoethyl) L-proline (109.1 mg, 0.37 mmol, 1.0 eq), triethylamine (156 uL, 1.12 mmol, 3.0 eq), and THF (1.5 mL), was treated with isobutyl chloroformate (53 uL, 0.41 mL, 1.1 eq), then with L-valine benzylamide (117.5 mg, 570 umol, 1.5 eq). Workup as before provided 127 mg (71%) of L-valine, N-[1-(2-adamantan-1-yl-2-oxoethyl)-L-prolyl] benzylamide as a white foam.

出典と根拠

ORDレコード
ord-e5cd1097e4f44fa2a3dfc1165ce7f1b9
出典データセット
uspto-grants-1997_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05686424

反応ノート

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