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Sodium Hydroxide → HCID 18005458、化合物

HRID 2301382
ノート
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反応式

HRID 2301382 の反応式
[NH2:1][C:2]1[N:6]([C:7]2[C:12]([Cl:13])=[CH:11][C:10]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])=[CH:9][C:8]=2[Cl:18])[N:5]=[C:4]([C:19]#[N:20])[C:3]=1[S:21]([CH3:23])=[O:22].Br[CH2:25][C:26]([NH2:28])=[O:27].[OH-].[Na+]>C(#N)C.O.C(=O)([O-])[O-].[Ca+2]>[Cl:18][C:8]1[CH:9]=[C:10]([C:14]([F:15])([F:16])[F:17])[CH:11]=[C:12]([Cl:13])[C:7]=1[N:6]1[C:2]([NH:1][CH2:25][C:26]([NH2:28])=[O:27])=[C:3]([S:21]([CH3:23])=[O:22])[C:4]([C:19]#[N:20])=[N:5]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 696322-BromoacetamideHCID 108618955-Amino-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-3-cyano-4-methylsulfinylpyrazole

生成物 1

HCID 18005458HCID 18005458、化合物収率 15.5%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 962Water溶媒2 回
HCID 6342
Acetonitrile
溶媒
HCID 10112Calcium Carbonate溶媒

反応条件

温度
25 °C

実験手順

To a solution of 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-methylsulfinyl-1H-pyrazole-3-carbonitrile (0.5 g) in acetonitrile was added 2-bromoacetamide (0.18 g) in water and calcium carbonate (0.13 g). The mixture was heated under reflux for 1.5 hours, cooled to 25° C. and a solution of sodium hydroxide (0.05 g) in water added. This was then heated under reflux for one hour, evaporated and the residue purified by preparative thin-layer chromatography eluting first with 20% methanol in dichloromethane to give 1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-methylsulfinyl-5-[(aminocarbonylmethyl)amino]-1H-pyrazole-3-carbonitrile (0.089 g), m.p.155-157° C.

後処理

  1. temperatureThe mixture was heated
  2. temperatureunder reflux for 1.5 hours
  3. temperatureThis was then heated
  4. temperatureunder reflux for one hour
  5. customevaporated
  6. customthe residue purified by preparative thin-layer chromatography
  7. washeluting first with 20% methanol in dichloromethane

出典と根拠

ORDレコード
ord-1b782d6fe7e646b1b869b8898cfbc67a
出典データセット
uspto-grants-2002_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06500850B2

反応ノート

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