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Pyridine → Tetradecanoic Acid 1-(2-hex-3-enyloxycarbonyl-ethyl)-heptyl Ester

HRID 2304958
ノート
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反応式

HRID 2304958 の反応式
[CH2:1]([O:7][C:8](=[O:19])[CH2:9][CH2:10][CH:11]([OH:18])[CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH3:17])[CH2:2][CH:3]=[CH:4][CH2:5][CH3:6].N1C=CC=CC=1.CN(C1C=CC=CN=1)C.[C:35](Cl)(=[O:49])[CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH3:48]>O1CCCC1.O>[CH2:1]([O:7][C:8]([CH2:9][CH2:10][CH:11]([O:18][C:35](=[O:49])[CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH3:48])[CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH3:17])=[O:19])[CH2:2][CH:3]=[CH:4][CH2:5][CH3:6]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 1049PyridineHCID 218852-DimethylaminopyridineHCID 66986Myristoyl chlorideHCID 542574244-Hydroxy-decanoic acid hex-3-enyl ester

生成物 1

HCID 53781700Tetradecanoic Acid 1-(2-hex-3-enyloxycarbonyl-ethyl)-heptyl Ester収率 92.5%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962
Water
溶媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

実験手順

To a mixture of 1.10 g of 4-hydroxy-decanoic acid hex-3-enyl ester, 0.64 g pyridine and 0.1 g dimethylaminopyridine in 5 ml tetrahydrofuran was slowly added a solution of 1.10 g myristoyl chloride in 5 ml tetrahydrofuran. The mixture was stirred for 16 hours at room temperature. Water was then added and the mixture extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated sodium bicarbonate, 2N hydrochloric acid, water, dried over magnesium sulfate and evaporated to dryness. The residue was chromatographed on silica gel to give 1.81 g of a colorless liquid.

後処理

  1. extractionthe mixture extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with saturated sodium bicarbonate, 2N hydrochloric acid, water
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customevaporated to dryness
  5. customThe residue was chromatographed on silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-cfd3a55a941f4de3bd2da2af4d10e533
出典データセット
uspto-grants-2002_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06437150B1

反応ノート

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