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Isobutylene → 7-Tert-butoxy-1-nitronaphthalene

HRID 2306234
ノート
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反応式

HRID 2306234 の反応式
[CH3:1][C:2](=[CH2:4])[CH3:3].[N+:5]([C:8]1[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[C:12]2[C:17]=1[CH:16]=[C:15]([OH:18])[CH:14]=[CH:13]2)([O-:7])=[O:6].FC(F)(F)S(O)(=O)=O.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[C:2]([O:18][C:15]1[CH:16]=[C:17]2[C:12]([CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[N+:5]([O-:7])=[O:6])=[CH:13][CH:14]=1)([CH3:3])([CH3:1])[CH3:4]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8255IsobutyleneHCID 8471TriethylamineHCID 62406Trifluoromethanesulfonic acidHCID 158773508-Nitro-2-naphthol

生成物 1

HCID 184336007-Tert-butoxy-1-nitronaphthalene

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
-20 °C

実験手順

Isobutylene (150 mL) was condensed into a stirred mixture of 8-nitro-2-naphthol, as described above in Step C, (4.35 g, 23.0 mmol) in CH2Cl2 (200 mL) at −78° C. Trifluoromethanesulfonic acid (0.203 mL, 2.30 mmol) was added and the mixture was allowed to slowly warm to −20° C. over about 4 hours. Triethylamine (2.56 mL, 18.4 mmol) was added and the mixture was allowed to warm to ambient temperature, then concentrated under reduced pressure. The crude product was purified by flash column chromatography on silica, eluting with hexane—5% EtOAc to yield the titled product.

後処理

  1. customcondensed
  2. temperatureto warm to ambient temperature
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe crude product was purified by flash column chromatography on silica
  5. washeluting with hexane—5% EtOAc

出典と根拠

ORDレコード
ord-b8447f05f73942669ca8524e16ba33c6
出典データセット
uspto-grants-2002_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06441017B1

反応ノート

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