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Ethyl chloroformate → 3-(2-Nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one

HRID 2309335
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反応式

HRID 2309335 の反応式
[N+:1]([C:4]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:5]=1[C:6](=[N:8][OH:9])[NH2:7])([O-:3])=[O:2].Cl[C:15](OCC)=[O:16]>N1C=CC=CC=1>[N+:1]([C:4]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:5]=1[C:6]1[NH:7][C:15](=[O:16])[O:9][N:8]=1)([O-:3])=[O:2]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 10928Ethyl chloroformateHCID 54293867Nitrobenzamidoxime

生成物 1

HCID 1360402603-(2-Nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1049Pyridine溶媒

実験手順

The reactions of Equation 41 above can be run by methods known in the art. Thus, in reaction 41a, 2-nitrobenzamidoxime LII is reacted with ethyl chloroformate in excess pyridine at 0° to 100° C. for about 1 hour to form a 3-(2-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazolin-5-one of Formula (LIV), according to the teachings of A. R. Katritzky et al., Tetrahedron, 21, 1681 (1965). In reaction 41b, LIV is reacted with excess phosphorus oxychloride or phosphorus oxybromide with pyridine catalyst at 25° to 100° C. for 1 to 15 hours to form Xl"', according to the teachings of T. Fujita et al., Yakugaku Zasshi, 84, 1061 (1964). And in reaction 41c, Xl"' is reacted with sodium methoxide or sodium ethoxide in a solvent such as methanol, ethanol or tetrahydrofuran at 20° to 50° C. for about 0.2 to 1 hour to form Xl" ", according to the teachings of F. Eloy et al., Bull. Soc. Chim. Belg., 78, 47 (1969).

出典と根拠

ORDレコード
ord-bccffdb613984553b1ea3ecd495625f5
出典データセット
uspto-grants-1987_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04695311

反応ノート

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