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Pyridine → 5-Bromo-4-chloro-2-isopropoxycarbonylamino-benzoic acid methyl ester

HRID 2353908
ノート
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反応式

HRID 2353908 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:13])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([Br:10])[C:7]([Cl:11])=[CH:6][C:5]=1[NH2:12].N1C=CC=CC=1.[CH:20]([O:23][C:24](Cl)=[O:25])([CH3:22])[CH3:21]>ClCCl.C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:13])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([Br:10])[C:7]([Cl:11])=[CH:6][C:5]=1[NH:12][C:24]([O:23][CH:20]([CH3:22])[CH3:21])=[O:25]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 1049PyridineHCID 7917Isopropyl chloroformateHCID 53436879Methyl 2-amino-5-bromo-4-chlorobenzoate

生成物 1

HCID 686794685-Bromo-4-chloro-2-isopropoxycarbonylamino-benzoic acid methyl ester収率 92%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 1140Toluene溶媒HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

To a solution of 2-Amino-5-bromo-4-chloro-benzoic acid methyl ester (2.08 g, 7.86 mmol) and pyridine (1.91 ml, 23.6 mmol) in dichloromethane (75.0 ml) was added 1.00N isopropylchloroformate in toluene dropwise. The mixture was stirred for 16 hours at room temperature. The mixture washed with 0.500N HCl(aq) (100 ml), and brine (3×100 ml), then dried (Na2SO4) and concentrated to an oil. Purification by silica gel chromatography (gradient eluent, 0-10% ethyl acetate in hexane) provided 5-Bromo-4-chloro-2-isopropoxycarbonylamino-benzoic acid methyl ester (2.53 g, 92%) as a white crystalline material. MS (ES+): 350, 352 (M+H).

後処理

  1. washThe mixture washed with 0.500N HCl(aq) (100 ml), and brine (3×100 ml)
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated to an oil
  4. customPurification by silica gel chromatography (gradient eluent, 0-10% ethyl acetate in hexane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-0421f98e6dda4bdd8ebde184fd0830ac
出典データセット
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07749992B2

反応ノート

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