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Diethyl Ether → (2-{4-[Ethyl-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-amino]-piperidin-1-yl}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 2354054
ノート
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反応式

HRID 2354054 の反応式
[CH2:1]([N:3]([CH:15]1[CH2:20][CH2:19][NH:18][CH2:17][CH2:16]1)[S:4]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([O:13][CH3:14])=[CH:9][CH:8]=1)(=[O:6])=[O:5])[CH3:2].[C:21]([O:25][C:26](=[O:31])[NH:27][CH2:28][CH2:29]Br)([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22].CCN(C(C)C)C(C)C.CCOCC>C1COCC1>[C:21]([O:25][C:26](=[O:31])[NH:27][CH2:28][CH2:29][N:18]1[CH2:19][CH2:20][CH:15]([N:3]([CH2:1][CH3:2])[S:4]([C:7]2[CH:8]=[CH:9][C:10]([O:13][CH3:14])=[CH:11][CH:12]=2)(=[O:5])=[O:6])[CH2:16][CH2:17]1)([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 3283Diethyl EtherHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 4103526tert-Butyl N-(2-bromoethyl)carbamateHCID 58816568N-Ethyl-4-methoxy-N-piperidin-4-yl-benzenesulfonamide

生成物 1

HCID 68690736(2-{4-[Ethyl-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-amino]-piperidin-1-yl}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

A mixture of N-ethyl-4-methoxy-N-piperidin-4-yl-benzenesulfonamide (Example A4., 1.19 g, 4 mmol), (2-bromo-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester (1.12 g, 5.0 mmol) and DIPEA (650 mg, 5 mmol) in THF (30 mL) is heated at reflux for 15 h. The solution is poured into Et2O (150 mL) and extracted with sat. aq. Na2CO3 (2×50 mL) and sat. aq. NaCl (30 mL), dried (Na2SO4), filtered and evaporated. The residue is purified by reversed phase MPLC to provide the title compound.

後処理

  1. temperatureis heated
  2. temperatureat reflux for 15 h
  3. extractionextracted with sat. aq. Na2CO3 (2×50 mL) and sat. aq. NaCl (30 mL)
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customThe residue is purified by reversed phase MPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-7f11d70d9f3e46dba480a092bafe6930
出典データセット
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07750161B2

反応ノート

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