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Methanol → 3-Methyl-4'-nitrobiphenyl-4-carboxylic acid

HRID 2356826
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反応式

HRID 2356826 の反応式
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([N+:18]([O-:20])=[O:19])=[CH:14][CH:13]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[C:8]([O:10]C)=[O:9].CO.O.[OH-].[Na+]>C1COCC1>[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([N+:18]([O-:20])=[O:19])=[CH:14][CH:13]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[C:8]([OH:10])=[O:9]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 887MethanolHCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 59385226Methyl 3-methyl-4'-nitrobiphenyl-4-carboxylate

生成物 1

HCID 593852883-Methyl-4'-nitrobiphenyl-4-carboxylic acid収率 94%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

Methyl 3-methyl-4′-nitrobiphenyl-4-carboxylate (0.70 g, 2.1 mmol) was suspended in THF (5 mL), MeOH (5 mL) and water (2.5 mL), and NaOH (0.41 g, 10.3 mmol) was added. The reaction mixture was heated at 50° C. for 3 h. Upon cooling to rt, the reaction mixture was concentrated in vacuo and purified by reversed-phase HPLC to give 0.498 g (94%) of the title compound. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 2.62 (s, 3H), 7.62-7.68 (m, 2H), 7.91-8.05 (m 3H), 7.18 (t, 1H), 8.31 (d, 1H).

後処理

  1. temperatureUpon cooling to rt
  2. concentrationthe reaction mixture was concentrated in vacuo
  3. custompurified by reversed-phase HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-77483ebdeec74dcaa8a287ad1ee30b8c
出典データセット
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07759376B2

反応ノート

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