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Acetic Acid → HCID 44477250、化合物

HRID 2361674
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反応式

HRID 2361674 の反応式
[CH:1]1([N:5]2[CH2:11][CH2:10][CH2:9][N:8]([C:12]([N:14]3[CH2:17][CH:16]([NH:18][C:19]4[CH:20]=[CH:21][C:22]([C:25]([NH:27][CH3:28])=[O:26])=[N:23][CH:24]=4)[CH2:15]3)=[O:13])[CH2:7][CH2:6]2)[CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[BH3-][C:30]#N.[Na+].C(O)(=O)C>CC#N.O.C=O>[CH:1]1([N:5]2[CH2:11][CH2:10][CH2:9][N:8]([C:12]([N:14]3[CH2:15][CH:16]([N:18]([CH3:30])[C:19]4[CH:20]=[CH:21][C:22]([C:25]([NH:27][CH3:28])=[O:26])=[N:23][CH:24]=4)[CH2:17]3)=[O:13])[CH2:7][CH2:6]2)[CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 176Acetic AcidHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 44477249HCID 44477249、化合物

生成物 1

HCID 44477250HCID 44477250、化合物収率 19%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 712Formaldehyde溶媒HCID 18373917Acetonitrile--water (1/1)溶媒

実験手順

5-({1-[(4-cyclobutyl-1,4-diazepan-1-yl)carbonyl]azetidin-3-yl}amino)-N-methylpyridine-2-carboxamide (34 mg, 92 μmol) was dissolved in 1:1 MeCN/water (3 ml) and formaldehyde (50 μl of a 37% wt. soln, 1.8 mmol) followed by NaBH3CN (34 mg, 0.56 mmol) were added. After 10 minutes, acetic acid (40 μl, 0.72 mmol) was added and the reaction stirred at room temperature for 16 hours. The reaction mixture was concentrated at reduced pressure and purified by FCC (DCM/MeOH/NH3 gradient, 98:2:1 to 90:10:1) giving the title compound as colourless oil (7 mg, 19%).

後処理

  1. additionwere added
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated at reduced pressure
  3. custompurified by FCC (DCM/MeOH/NH3 gradient, 98:2:1 to 90:10:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-400c61a7d2b14ebe990964b0e7d4f4b0
出典データセット
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08691804B2

反応ノート

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