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1,3-Dichloro-5-(trifluoromethyl)benzene → 1-Chloro-3-cyclopropyl-5-(trifluoromethyl)benzene

HRID 2363186
ノート
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反応式

HRID 2363186 の反応式
Cl[C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]([F:12])([F:11])[F:10])[CH:5]=[C:6]([Cl:8])[CH:7]=1.[CH:13]1(B(O)O)[CH2:15][CH2:14]1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].C1(P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)CCCCC1>CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2]>[Cl:8][C:6]1[CH:5]=[C:4]([C:9]([F:12])([F:11])[F:10])[CH:3]=[C:2]([CH:13]2[CH2:15][CH2:14]2)[CH:7]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 353611,3-Dichloro-5-(trifluoromethyl)benzeneHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 75806TricyclohexylphosphineHCID 2760897Cyclopropylboronic acid

生成物 1

HCID 671109241-Chloro-3-cyclopropyl-5-(trifluoromethyl)benzene収率 87.1%

試薬・触媒・溶媒 1

実験手順

3,5-Dichlorobenzotrifluoride (1.10 g, 5.1 mmol) and cyclopropylboronic acid (440 mg, 5.1 mmol) were reacted using K3PO4 (3.8 g, 17.9 mmol), tricyclohexylphosphine (145 mg, 0.51 mmol), Pd(OAc)2 (60 mg, 0.27 mmol) as described in example 100 to give 1-chloro-3-cyclopropyl-5-trifluoromethyl-benzene (980 mg, 87%) after purification by flash chromatography on silica gel.

出典と根拠

ORDレコード
ord-f35752fe12fa40f99a6f2d2e92dfff17
出典データセット
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08691855B2

反応ノート

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このページの内容参加物実験手順出典と根拠反応ノート
HCID 167845
palladium(II) acetate
触媒