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Sodium Hydroxide → 5-Bromo-4-chloro-2-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

HRID 2375945
ノート
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反応式

HRID 2375945 の反応式
C1(S([N:10]2[C:14]3=[N:15][CH:16]=[C:17]([Br:20])[C:18]([Cl:19])=[C:13]3[CH:12]=[C:11]2[I:21])(=O)=O)C=CC=CC=1.BrC1C(Cl)=C2C=C(I)N(S(C3C=CC=CC=3I)(=O)=O)C2=NC=1.[OH-].[Na+]>C1COCC1.CO>[Br:20][C:17]1[C:18]([Cl:19])=[C:13]2[CH:12]=[C:11]([I:21])[NH:10][C:14]2=[N:15][CH:16]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 59854535HCID 59854535、化合物HCID 59854553HCID 59854553、化合物

生成物 1

HCID 598545525-Bromo-4-chloro-2-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a solution of a 4:6 mixture of 1-benzenesulfonyl-5-bromo-4-chloro-2-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine and 5-bromo-4-chloro-2-iodo-1-(2-iodobenzenesulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (100 mg, 0.178 mmol) in THF (4 mL) was added 3N NaOH in methanol (1 mL), and the mixture was stirred at RT for 30 min. The reaction was quenched with saturated ammonium chloride solution (2 mL), water (5 mL) was added, and the mixture was filtered. The precipitate obtained was washed with water (3×10 mL) followed by hexane (3×10 mL) and dried under vacuum to yield the title compound as white solid. 1H NMR (400 MHz, CD3OD): δ=8.21 (s, 1H), 6.74 (s, 1H); MS (ES+): m/z 358.75 (100) [MH+]; HPLC: tR=5.68 min (ZQ2000, nonpolar—15 min).

後処理

  1. customThe reaction was quenched with saturated ammonium chloride solution (2 mL), water (5 mL)
  2. additionwas added
  3. filtrationthe mixture was filtered
  4. customThe precipitate obtained
  5. washwas washed with water (3×10 mL)
  6. customdried under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-c24071a974d44a38a20535d554c59a5c
出典データセット
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07465726B2

反応ノート

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