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Ethyl Acetate → 1-(2-Nitrobenzyl)pyrrolidine

HRID 2376154
ノート
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反応式

HRID 2376154 の反応式
Br[CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[N+:9]([O-:11])=[O:10].[NH:12]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13]1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.C(OCC)(=O)C>CN(C=O)C.[Cl-].[Na+].O>[N+:9]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:3]=1[CH2:2][N:12]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13]1)([O-:11])=[O:10]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 31268PyrrolidineHCID 77569alpha-Bromo-2-nitrotolueneHCID 81531Diisopropylethylamine

生成物 1

HCID 2643101-(2-Nitrobenzyl)pyrrolidine

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒
HCID 57417360
Sodium chloride; water
溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

To a stirred solution of 1-(bromomethyl)-2-nitrobenzene (2.10 g) in DMF (20 mL) was added pyrrolidine (0.95 mL) and N,N-diisopropylethylamine (2.54 mL), and the mixture was stirred at 60° C. for 24 hours. The resulting mixture was poured into ethyl acetate and brine. The organic phase was separated and washed with brine, dried over sodium sulfate. The solvent was evaporated in vacuo and the residue was purified by silica gel column chromatography to give 1-(2-nitrobenzyl)pyrrolidine (1.92 g) as a pale yellow oil.

後処理

  1. customThe organic phase was separated
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. customThe solvent was evaporated in vacuo
  5. customthe residue was purified by silica gel column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-d5a0f1a6e5744dada8e6357f209451ac
出典データセット
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07465731B2

反応ノート

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