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Acetic acid, 2-(triphenylphosphoranylidene)-, methyl ester → 3-(6-Bromopyridin-3-yl)acrylic acid methyl ester

HRID 238306
ノート
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反応式

HRID 238306 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:24])[CH:4]=P(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[Br:25][C:26]1[N:31]=[CH:30][C:29]([CH:32]=O)=[CH:28][CH:27]=1>C1COCC1>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:24])[CH:4]=[CH:32][C:29]1[CH:30]=[N:31][C:26]([Br:25])=[CH:27][CH:28]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 17453Acetic acid, 2-(triphenylphosphoranylidene)-, methyl esterHCID 117692346-Bromo-3-pyridinecarboxaldehyde

生成物 1

HCID 714275823-(6-Bromopyridin-3-yl)acrylic acid methyl ester収率 90.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

20 g (59.8 mmol) of 2-(triphenylphosphoranylidene)acetic acid methyl ester were added, by portion, to a solution of 11.1 g (59.8 mmol) of 6-bromopyridine-3-carbaldehyde in anhydrous THF at 0° C. The mixture was stirred at 0° C. to room temperature for 4 h. The solvent was removed in vacuo and the residue was purified by chromatography (silica gel, cyclohexane/ethyl acetate 95:5) to give 13.1 g (90.4%) of the title compound (trans/cis ratio 95:5) as a white solid.

後処理

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. customthe residue was purified by chromatography (silica gel, cyclohexane/ethyl acetate 95:5)

出典と根拠

ORDレコード
ord-6e25989d1f154dda99f1e1a3990c1631
出典データセット
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08642620B2

反応ノート

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