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Sodium Hydroxide → 5-[3-(3,4-Dihydro-5-isoquinolinyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-2-[(1-methylethyl)oxy]benzonitrile

HRID 2383302
ノート
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反応式

HRID 2383302 の反応式
[CH3:1][CH:2]([O:4][C:5]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]2[O:17][N:16]=[C:15]([C:18]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]4[C:19]=3[CH2:20][CH2:21][NH:22][CH2:23]4)[N:14]=2)=[CH:9][C:6]=1[C:7]#[N:8])[CH3:3].BrN1C(=O)CCC1=O.[OH-].[Na+]>C(Cl)Cl>[CH:23]1[C:24]2[C:19](=[C:18]([C:15]3[N:14]=[C:13]([C:10]4[CH:11]=[CH:12][C:5]([O:4][CH:2]([CH3:3])[CH3:1])=[C:6]([CH:9]=4)[C:7]#[N:8])[O:17][N:16]=3)[CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[CH2:20][CH2:21][N:22]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 67184N-bromobutanimideHCID 441248992-[(1-Methylethyl)oxy]-5-[3-(1,2,3,4-tetrahydro-5-isoquinolinyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]benzonitrile

生成物 1

HCID 595910795-[3-(3,4-Dihydro-5-isoquinolinyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-2-[(1-methylethyl)oxy]benzonitrile収率 96%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane
溶媒

実験手順

A solution of 2-[(1-methylethyl)oxy]-5-[3-(1,2,3,4-tetrahydro-5-isoquinolinyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]benzonitrile (Preparation 7, 50 mg, 0.139 mmol) and N-bromosuccinimide (29.6 mg, 0.166 mmol) in DCM (5 mL) was heated at reflux for 3 h, then cooled to room temperature. 2M aqueous NaOH (5 mL) was added, and the layers separated. The aqueous was extracted with DCM (5 mL) and the organic layers combined. Concentration in vacuo gave the title compound as a yellow solid (47.8 mg). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.52 (1H, t), 8.43 (1H, d), 8.34 (1H, dd), 8.23 (1H, dd), 7.55-7.51 (2H, m), 7.14 (1H, d), 4.81 (1H, sept), 3.86 (2H, td), 3.31 (2H, t), 1.48 (6H, d); m/z (ES) 359 [M+H]+.

後処理

  1. temperatureat reflux for 3 h
  2. customthe layers separated
  3. extractionThe aqueous was extracted with DCM (5 mL)
  4. concentrationConcentration in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-06c8d64399604a5aa07ce0d115f155f8
出典データセット
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08263620B2

反応ノート

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