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Hydrochloric Acid → {2-[3-(tert-Butoxycarbonyl-phenethyl-amino)-propylsulfanyl]-benzoimidazol-1-yl}-acetic acid

HRID 2389484
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反応式

HRID 2389484 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]([CH2:30][CH2:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)[CH2:9][CH2:10][CH2:11][S:12][C:13]1[N:17]([CH2:18][C:19]([O:21]C(C)(C)C)=[O:20])[C:16]2[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][C:15]=2[N:14]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[OH-].[Na+].C1COCC1.Cl>ClCCl.O>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]([CH2:30][CH2:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)[CH2:9][CH2:10][CH2:11][S:12][C:13]1[N:17]([CH2:18][C:19]([OH:21])=[O:20])[C:16]2[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][C:15]=2[N:14]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86620029tert-Butyl {2-[3-(tert-butoxycarbonyl-phenethyl-amino)-propylsulfanyl]-benzoimidazol-1-yl}-acetate

生成物 1

HCID 69313744{2-[3-(tert-Butoxycarbonyl-phenethyl-amino)-propylsulfanyl]-benzoimidazol-1-yl}-acetic acid

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962
Water
溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

tert-Butyl {2-[3-(tert-butoxycarbonyl-phenethyl-amino)-propylsulfanyl]-benzoimidazol-1-yl}-acetate (Precursor J-01b, 12.7 mg, 0.025 mmol) is suspended in an aqueous 0.2 M NaOH solution (0.67 ml). After addition of THF (1.3 ml) the resulting solution is allowed to stir overnight at rt. It is then treated with 1 M aqueous HCl (3.35 ml), water (2 ml) and dichloromethane (3 ml). The phases are separated and the dichloromethane is removed under reduced pressure. Drying under high vacuum yields the pure title compound: tR=2.12 min (LC-2), ESI-MS (neg.): m/z 470.47 [M−H]+; 1H-NMR (DMSO-d6): δ 1.31 (s, 9H, tBu), 1.88 (quint., 2H, SCH2CH2), 2.73 (m, 2H, CH2Ph), 3.24 (t, 2H), 3.28-3.36 (m, 4H), 4.94 (s, 2H, CH2CO2), 7.13 (m, 5Harom), 7.23 (t, 2Harom), 7.42-7.50 (m, 2Harom).

後処理

  1. customThe phases are separated
  2. customthe dichloromethane is removed under reduced pressure
  3. customDrying under high vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-a05bc3df7c1446ddac6f0f44d9f40af9
出典データセット
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08273740B2

反応ノート

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