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Water → 2-Benzyl-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid

HRID 2390038
ノート
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反応式

HRID 2390038 の反応式
[CH2:1]([N:8]1[CH:17]([C:18]([O:20]C)=[O:19])[CH2:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([F:22])[CH:14]=2)[CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Li+].O.[Cl-].[NH4+]>C1COCC1>[CH2:1]([N:8]1[CH:17]([C:18]([OH:20])=[O:19])[CH2:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([F:22])[CH:14]=2)[CH2:9]1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962Water2 回HCID 3939Lithium HydroxideHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 59323112Methyl 2-benzyl-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate

生成物 1

HCID 593233962-Benzyl-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid収率 99.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

460 mg of methyl 2-benzyl-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate and 640 mg of lithium hydroxide.monohydrate were dissolved in 5 mL of THF:H2O=1:1, followed by stirring under reflux for 1 hour. Water was added to the reaction liquid, followed by neutralization by addition of ammonium chloride and an aqueous sodium bicarbonate solution and extraction with chloroform, and the organic layer was then washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate and then concentrated under reduced pressure to obtain 436 mg (yield 99%) of a title compound as a pale yellow oily substance.

後処理

  1. temperatureunder reflux for 1 hour
  2. extractionan aqueous sodium bicarbonate solution and extraction with chloroform
  3. washthe organic layer was then washed with saturated brine
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-8f19ca710ee24bdb8a86b2b2f70b1525
出典データセット
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08273766B2

反応ノート

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