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Chlorotrimethylsilane → 4-Hydroxy-6-[2-hydroxy-3-methyl-4-(phenylmethoxy)phenyl]-3-[(2-phenylethyl)thio]-2H-pyran-2-one

HRID 2393994
ノート
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反応式

HRID 2393994 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15](=[O:17])[CH3:16])=[C:11]([OH:18])[C:10]=1[CH3:19])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Li+].Cl[Si](C)(C)C.[C:35]1([CH2:41][CH2:42][S:43][CH:44]([C:48](O)=[O:49])[C:45](O)=[O:46])[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=1>C1COCC1>[OH:49][C:48]1[CH:16]=[C:15]([C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:9]([O:8][CH2:1][C:2]3[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=3)=[C:10]([CH3:19])[C:11]=2[OH:18])[O:17][C:45](=[O:46])[C:44]=1[S:43][CH2:42][CH2:41][C:35]1[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[CH:39][CH:40]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6397ChlorotrimethylsilaneHCID 7361854'-Benzyloxy-2'-hydroxy-3'-methylacetophenoneHCID 2733832Lithium HexamethyldisilazideHCID 19596072[(Phenylethyl)thio]propanedioic acid

生成物 1

HCID 547186784-Hydroxy-6-[2-hydroxy-3-methyl-4-(phenylmethoxy)phenyl]-3-[(2-phenylethyl)thio]-2H-pyran-2-one

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

The title compound was prepared by Method A using 4'-benzyloxy-2'-hydroxy-3'-methylacetophenone (1.29 g, 5.06 mmol), lithium bis(trimethylsilyl)amide (2.11 g, 12.6 mmol), chlorotrimethylsilane (1.60 mL, 12.6 mmol), THF (127 mL), and diethyl ester of [(2-phenylethyl)thio]propanedioic acid (1.00 g, 3.37 mmol). m.p. 147°-148° C.; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 2.14 (s, 3 H), 2.77 (t, 2 H), 2.98 (t, 2 H), 5.17 (s, 2 H), 5.29 (s, 1 H), 6.79 (d, 1 H), 7.30 (m, 13H), 9.36 (s, 1 H), 11.85 (bs, 1 H).

出典と根拠

ORDレコード
ord-5c9b8eb093324dd486e0d0f18103fe7e
出典データセット
uspto-grants-1998_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05808062

反応ノート

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