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1-(Bromomethyl)-4-chlorobenzene → 5-[1-(4-Chlorobenzyl)-5-methyl-1H-pyrazol-3-yl]-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazole

HRID 2400590
ノート
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反応式

HRID 2400590 の反応式
[CH3:1][C:2]1[NH:6][N:5]=[C:4]([C:7]2[O:11][N:10]=[C:9]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][C:19]([F:22])([F:21])[F:20])=[CH:14][CH:13]=3)[N:8]=2)[CH:3]=1.Br[CH2:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([Cl:31])=[CH:27][CH:26]=1.CC(C)([O-])C.[K+]>C1COCC1>[Cl:31][C:28]1[CH:29]=[CH:30][C:25]([CH2:24][N:6]2[C:2]([CH3:1])=[CH:3][C:4]([C:7]3[O:11][N:10]=[C:9]([C:12]4[CH:13]=[CH:14][C:15]([O:18][C:19]([F:20])([F:22])[F:21])=[CH:16][CH:17]=4)[N:8]=3)=[N:5]2)=[CH:26][CH:27]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 693291-(Bromomethyl)-4-chlorobenzeneHCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 469016545-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazole2 回

生成物 1

HCID 462157425-[1-(4-Chlorobenzyl)-5-methyl-1H-pyrazol-3-yl]-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazole

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

To a mechanically stirred solution of 5-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-3-[4-(trifluoromethoxy)-phenyl]-1,2,4-oxadiazole (Intermediate C, 60 mg, 0.193 mmol) and 1-(bromomethyl)-4-chlorobenzene (53 mg, 0.215 mmol) in dry THF (2 mL) was added potassium tert-butoxide (24 mg, 0.213 mmol) at a temperature of 0° C. The cooling bath was removed, and the reaction mixture was stirred at rt over night. After the addition of DMF (1 mL), the complete reaction mixture was subjected to preparative HPLC affording the title compound in pure form (68 mg, 81%): 1H NMR (400 MHz, CDCl3) 8.25 (d, 2H), 7.33 (d, 2H), 7.31 (d, 2H), 7.11 (d, 2H), 6.82 (s, 1H), 5.42 (s, 2H), 2.27 (s, 3H); ES-MS m/z 435, HPLC RT (Method K) 1.63 min.

後処理

  1. customThe cooling bath was removed
  2. additionAfter the addition of DMF (1 mL)

出典と根拠

ORDレコード
ord-d19e25ab33314c18b24007f39fb4896e
出典データセット
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08796253B2

反応ノート

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