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Chlorotrimethylsilane → HCID 68291626、化合物

HRID 2404601
ノート
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反応式

HRID 2404601 の反応式
[CH2:1]1[CH:9]2[CH:4]([C:5](=[O:10])[CH2:6][CH2:7][CH2:8]2)[CH2:3][CH2:2]1.[Li+].CC([N-]C(C)C)C.[CH3:19][Si:20](Cl)([CH3:22])[CH3:21]>C1COCC1>[CH2:1]1[CH:9]2[CH:4]([C:5]([O:10][Si:20]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:19])=[CH:6][CH2:7][CH2:8]2)[CH2:3][CH2:2]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6397ChlorotrimethylsilaneHCID 228144hexahydro-1H-inden-4(2H)-oneHCID 2724682Lithium diisopropylamide

生成物 1

HCID 68291626HCID 68291626、化合物収率 100.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

実験手順

Add dropwise hexahydro-1H-inden-4(2H)-one (1.6 g, 11.6 mmol) in dry THF (5 mL) to a solution of LDA (23.2 mL, 23.2 mmol) in THF (30 mL). Stir the reaction mixture for 30 min and then add dropwise TMSCl (3.5 g, 32.0 mmol) to the reaction mixture. Stir the resultant solution for additional 1 hour. Pour the mixture into ice water (50 mL) and extract the aqueous mixture with EtOAc (50 mL×3). The combined organic layers are washed with brine, dried over MgSO4, filtered and concentrated in vacuo to afford crude (2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yloxy)trimethylsilane (2.45 g, 100%) as yellowish oil, MS (m/z): 209 (M−1).

後処理

  1. extractionextract the aqueous mixture with EtOAc (50 mL×3)
  2. washThe combined organic layers are washed with brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-b23e74ca43dc4b1fbbf6b1aeefb56c34
出典データセット
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08802728B2

反応ノート

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