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Triethylamine → 5-(1-Benzyl-5-iodo-1h-1,2,3-triazol-4-yl)-2-fluorobenzonitrile

HRID 240765
ノート
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反応式

HRID 240765 の反応式
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([F:11])=[C:7]([CH:10]=1)[C:8]#[N:9])#[CH:2].[CH2:12]([N:19]=[N+:20]=[N-:21])[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.C(N(CC)CC)C.[I:29]Cl>[Cu]I.O1CCCC1>[CH2:12]([N:19]1[C:2]([I:29])=[C:1]([C:3]2[CH:4]=[CH:5][C:6]([F:11])=[C:7]([CH:10]=2)[C:8]#[N:9])[N:21]=[N:20]1)[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 12152Benzyl azideHCID 24640Iodine chlorideHCID 534292955-Ethynyl-2-fluorobenzonitrile

生成物 1

HCID 687372695-(1-Benzyl-5-iodo-1h-1,2,3-triazol-4-yl)-2-fluorobenzonitrile

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
触媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

A mixture of Example 62B (200 mg, 1.38 mmol), benzyl azide (0.176 mL, 1.38 mmol), tetrahydrofuran (12 mL), triethylamine (0.230, 1.56 mmol), CuI (263 mg, 1.38 mmol) and ICl (0.069 mL, 1.38 mmol) under argon was stirred at room temperature for 24 hours. The solvent was evaporated and the crude mixture was dissolved in dichloromethane, loaded directly onto a silica gel column and eluted with ethyl acetate/hexanes (10-20%) to afford the title compound. MS (ESI+) m/z 404.9 (M+H)+.

後処理

  1. customThe solvent was evaporated
  2. dissolutionthe crude mixture was dissolved in dichloromethane
  3. washeluted with ethyl acetate/hexanes (10-20%)

出典と根拠

ORDレコード
ord-b00cfb69ab754b22a80396f628cb1697
出典データセット
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08648069B2

反応ノート

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