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Acetic Anhydride → HCID 68776251、化合物

HRID 241019
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反応式

HRID 241019 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]2[N:8]=[C:9]([NH2:11])[N:10]=[C:4]2[CH:3]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[C:21](OC(=O)C)(=[O:23])[CH3:22]>CN(C1C=CN=CC=1)C.C1COCC1>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]2[N:8]=[C:9]([NH:11][C:21](=[O:23])[CH3:22])[N:10]=[C:4]2[CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 545940257-Bromo[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine

生成物 1

HCID 68776251HCID 68776251、化合物収率 95%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒HCID 8028Tetrahydrofuran
溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

To a solution of 7-Bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamine (prepared using the procedure in WO2006038116) (0.150 g, 0.704 mmol), diisopropylethylamine (0.363 g, 2.81 mmol), catalytic DMAP (0.09 g, 0.07 mmol) in anhydrous THF (4 mL) was added acetic anhydride (0.216 g, 2.11 mmol). The reaction mixture was stirred at 50° C. for 22 h under N2 (g). After cooling to room temperature the mixture was concentrated, diluted with ethyl acetate (50 mL), washed with saturated sodium bicarbonate (40 mL), brine (40 mL), and dried over anhydrous sodium sulfate. Filtration and concentration followed by column chromatography of the residue on silica (95:5 dichlormethane/methanol) afforded N-(7-bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)acetamide (0.170 g, 95% yield) as a brown oil. MS (EI) for C8H7BrN4O: 256 (MH+).

後処理

  1. temperatureAfter cooling to room temperature the mixture
  2. concentrationwas concentrated
  3. additiondiluted with ethyl acetate (50 mL)
  4. washwashed with saturated sodium bicarbonate (40 mL), brine (40 mL)
  5. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  6. filtrationFiltration and concentration

出典と根拠

ORDレコード
ord-fe1dd199ee6c4c64bbdfc8755d6b987e
出典データセット
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08648066B2

反応ノート

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