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Benzene → 1-propenyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-palmitamido-6-O-palmitoyl-beta-D-glucopyranoside

HRID 2413044
ノート
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反応式

HRID 2413044 の反応式
[CH2:1]([O:8][C@H:9]1[C@H:18]([OH:19])[C@@H:17]([CH2:20][O:21][C:22](=[O:38])[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37])[O:16][C@@H:11]([O:12][CH2:13][CH:14]=[CH2:15])[C@@H:10]1[NH:39][C:40](=[O:56])[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54][CH3:55])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(O)C.C1C=CC=CC=1.N12CCN(CC1)CC2>C(Cl)(Cl)Cl.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.[Cl-].[Rh].CC(C)=O.O>[CH2:1]([O:8][C@H:9]1[C@H:18]([OH:19])[C@@H:17]([CH2:20][O:21][C:22](=[O:38])[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37])[O:16][C@@H:11]([O:12][CH:13]=[CH:14][CH3:15])[C@@H:10]1[NH:39][C:40](=[O:56])[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54][CH3:55])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

9

反応物 4

HCID 241BenzeneHCID 702EthanolHCID 9237DabcoHCID 18595872Allyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-palmitamido-6-O-palmitoyl-beta-D-glucopyranoside

生成物 1

HCID 544293391-propenyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-palmitamido-6-O-palmitoyl-beta-D-glucopyranoside

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 84599
Chlorotris(triphenylphosphine)rhodium(I)
触媒
HCID 180Acetone溶媒
HCID 962Water溶媒
HCID 6212Chloroform溶媒

実験手順

To 500 mg. of Compound 6 in a mixture of 2.0 ml. of ethanol, benzene and water (7:3:1) 40 mg. of tris(triphenylphosphine)rhodium(I) chloride and 15 mg. of 1,4-diazabicyclo-[2.2.2]octane were added. The reaction mixture was heated under reflux overnight. Thin layer chromatography (5% acetone in CHCl3) showed the reaction to be complete. The reaction was conducted in the general manner described by Corey et al, in J. Org. Chem., 38 (1973) 3224 and P. A. Gent et al, J. Chem. Soc., Chem. Commun., (1974) 277-278. A high yield of Compound 7 was obtained.

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. temperatureunder reflux overnight
  3. customthe reaction

出典と根拠

ORDレコード
ord-9f71ab1a46774860b95d66d044bec2b9
出典データセット
uspto-grants-1985_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04495346

反応ノート

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