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Potassium Phosphate, Tribasic → 3-Amino-2'methoxy-4-nitro-biphenyl-2-carbonitrile

HRID 2421910
ノート
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反応式

HRID 2421910 の反応式
[NH2:1][C:2]1[C:9]([N+:10]([O-:12])=[O:11])=[CH:8][CH:7]=[C:6](Cl)[C:3]=1[C:4]#[N:5].[CH3:14][O:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=1B(O)O.P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].C1(P(C2CCCCC2)C2C=CC=CC=2C2C=CC=CC=2N(C)C)CCCCC1>CC(N(C)C)=O.CCOC(C)=O.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[NH2:1][C:2]1[C:9]([N+:10]([O-:12])=[O:11])=[CH:8][CH:7]=[C:6]([C:17]2[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][C:16]=2[O:15][CH3:14])[C:3]=1[C:4]#[N:5]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 27339582-Methoxyphenylboronic acidHCID 27342172-(Dicyclohexylphosphino)-2'-(dimethylamino)biphenylHCID 112756272-Amino-6-chloro-3-nitro-benzonitrile

生成物 1

HCID 252418023-Amino-2'methoxy-4-nitro-biphenyl-2-carbonitrile

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
触媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒
HCID 31374Dimethylacetamide溶媒

反応条件

温度
68 °C

実験手順

2-Amino-6-chloro-3-nitro-benzonitrile (see Goldberg et al., J. Med. Chem., 2003, 1344; 800 mg, 4.05 mmol), 2-methoxyphenylboronic acid (800 mg, 5.26 mmol), and potassium phosphate (2.23 g, 10.5 mmol) were combined in DMA (10 mL) in a flask purged with nitrogen. Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (185 mg, 0.2 mmol) and 2-dicyclohexylphosphino-2′-(N,N-dimethyl-amino)biphenyl (159 mg, 0.4 mmol) were added, and the reaction stirred at 68° C. under nitrogen for 16 h. The solution was diluted with EtOAc (50 mL), and washed with 1N HCl and brine. Organics were dried (MgSO4) and concentrated in vacuo.

後処理

  1. custompurged with nitrogen
  2. washwashed with 1N HCl and brine
  3. dry with materialOrganics were dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-f8f10a1a9426402cbc48ea4a8a7ba560
出典データセット
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07960384B2

反応ノート

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