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Sodium borohydride → 7-(Hydroxymethyl)-4-phenylquinoline-2-carbonitrile

HRID 2422527
ノート
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反応式

HRID 2422527 の反応式
[CH:1]([C:3]1[CH:12]=[C:11]2[C:6]([C:7]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)=[CH:8][C:9]([C:13]#[N:14])=[N:10]2)=[CH:5][CH:4]=1)=[O:2].[BH4-].[Na+]>C1COCC1.CO>[OH:2][CH2:1][C:3]1[CH:12]=[C:11]2[C:6]([C:7]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)=[CH:8][C:9]([C:13]#[N:14])=[N:10]2)=[CH:5][CH:4]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 574378457-Formyl-4-phenylquinoline-2-carbonitrile

生成物 1

HCID 597748927-(Hydroxymethyl)-4-phenylquinoline-2-carbonitrile

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

To a solution of 7-formyl-4-phenylquinoline-2-carbonitrile (516 mg, 2.0 mmol) in THF (6 mL) and MeOH (2 mL) was added at 0° C. sodium borohydride (91 mg, 2.4 mmol). The mixture was stirred 1 h at 0° C., quenched with saturated aqueous NH4Cl and extracted with EtOAc. The combined organic layers were washed with brine, dried over Na2SO4 and concentrated under reduced pressure. The compound was used as such for the next step. MS (+ESI): 262 (M+H)+.

後処理

  1. customquenched with saturated aqueous NH4Cl
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe combined organic layers were washed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-69420fec5eff41828e4cd9114ab39e77
出典データセット
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07960409B2

反応ノート

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