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Hydrazine hydrate (1:1) → (+/-)-2-Amino-4-(6-fluoro-pyridin-2-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-cyclopenta[b]indole-7-carbonitrile

HRID 2427274
ノート
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反応式

HRID 2427274 の反応式
O=C1C2C(=CC=CC=2)C(=O)[N:3]1[CH:12]1[CH2:33][C:15]2[N:16]([CH2:25][C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([F:32])[N:27]=3)[C:17]3[CH:18]=[CH:19][C:20]([C:23]#[N:24])=[CH:21][C:22]=3[C:14]=2[CH2:13]1.O.NN>C(O)C.O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[NH2:3][CH:12]1[CH2:33][C:15]2[N:16]([CH2:25][C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([F:32])[N:27]=3)[C:17]3[CH:18]=[CH:19][C:20]([C:23]#[N:24])=[CH:21][C:22]=3[C:14]=2[CH2:13]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 59242740(+/-)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-(6-fluoro-pyridin-2-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-cyclopenta[b]indole-7-carbonitrile

生成物 1

HCID 59242745(+/-)-2-Amino-4-(6-fluoro-pyridin-2-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-cyclopenta[b]indole-7-carbonitrile収率 91.5%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 702Ethanol溶媒
HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

Dissolve (±)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-(6-fluoro-pyridin-2-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-cyclopenta[b]indole-7-carbonitrile (5.31 g, 12.2 mmol) in ethanol (15 mL)/tetrahydrofuran (85 mL). Add hydrazine monohydrate (4.43 ml, 91.2 mmol, 7.50 equivalents) and stir at room temperature under nitrogen overnight. Dilute with ethyl acetate (150 ml), filter off white solids, wash the organic layer with 10% potassium carbonate twice, dry over anhydrous sodium sulfate, filter, and concentrate to obtain the title compound as an orange oil (3.42 g, 91%). LCMS 307.0 (M+1), 305.0 (M−1).

後処理

  1. filtrationfilter off white solids
  2. washwash the organic layer with 10% potassium carbonate twice
  3. dry with materialdry over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationfilter
  5. concentrationconcentrate

出典と根拠

ORDレコード
ord-4e40de03d93642ccb5fb8789daa13aff
出典データセット
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07968587B2

反応ノート

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