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4-[5-(4-Benzyloxy-3-ethyl-5-methyl-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-2-cyclopentyl-6-methoxy-pyridine → 4-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenol

HRID 245123
ノート
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反応式

HRID 245123 の反応式
C([O:8][C:9]1[C:14]([CH3:15])=[CH:13][C:12]([C:16]2[O:20][C:19]([C:21]3[CH:26]=[C:25]([O:27][CH3:28])[N:24]=[C:23]([CH:29]4[CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30]4)[CH:22]=3)=[N:18][N:17]=2)=[CH:11][C:10]=1[CH2:34][CH3:35])C1C=CC=CC=1>C1COCC1.CO.[Pd]>[CH:29]1([C:23]2[CH:22]=[C:21]([C:19]3[O:20][C:16]([C:12]4[CH:13]=[C:14]([CH3:15])[C:9]([OH:8])=[C:10]([CH2:34][CH3:35])[CH:11]=4)=[N:17][N:18]=3)[CH:26]=[C:25]([O:27][CH3:28])[N:24]=2)[CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 1

HCID 674913324-[5-(4-Benzyloxy-3-ethyl-5-methyl-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-2-cyclopentyl-6-methoxy-pyridine

生成物 1

HCID 1363910184-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenol収率 81.5%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 23938Palladium触媒HCID 887Methanol溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

Pd/C (150 mg, 10% Pd) is added to a solution of 4-[5-(4-benzyloxy-3-ethyl-5-methyl-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-2-cyclopentyl-6-methoxy-pyridine (750 mg, 1.60 mmol) in THF (20 mL) and methanol (20 mL). The mixture is stirred under 1 bar of H2 at rt for 24 h. The catalyst is removed by filtration and the filtrate is concentrated and dried to give 4-[5-(2-cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenol (495 mg) as a white solid; LC-MS**: tR=0.91 min, [M+H]+=380.25; 1H NMR (D6-DMSO): δ 1.20 (t, J=7.5 Hz, 3H), 1.65-1.74 (m, 2H), 1.76-1.88 (m, 4H), 1.99-2.09 (m, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.69 (q, J=7.5 Hz, 2H), 3.94 (s, 3H), 7.26 (d, J=1.0 Hz, 1H), 7.50 (d, J=0.8 Hz, 1H), 7.76 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.78 (d, J=2.0 Hz, 1H).

後処理

  1. customThe catalyst is removed by filtration
  2. concentrationthe filtrate is concentrated
  3. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-9471f0b3dca54d1ea0389bf6bd54d5ce
出典データセット
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08658675B2

反応ノート

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