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Tetrahydrofuran → N-Acetyl-3,4-bis(heptyloxy)-N-(2-pyridinylmethyl)benzamide

HRID 248015
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反応式

HRID 248015 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([CH:15]=[CH:16][C:17]=1[O:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])[C:12](Cl)=[O:13])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH3:7].[H-].[Na+].[N:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][C:29]=1[CH2:34][NH:35][C:36](=[O:38])[CH3:37].O1CCCC1>O>[C:36]([N:35]([CH2:34][C:29]1[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][N:28]=1)[C:12](=[O:13])[C:11]1[CH:15]=[CH:16][C:17]([O:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])=[C:9]([O:8][CH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH3:7])[CH:10]=1)(=[O:38])[CH3:37]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 24758Sodium hydrideHCID 5084090N-(pyridin-2-ylmethyl)acetamideHCID 190151863,4-Bis(heptyloxy)benzoyl chloride

生成物 1

HCID 10367999N-Acetyl-3,4-bis(heptyloxy)-N-(2-pyridinylmethyl)benzamide収率 44.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962
Water
溶媒

実験手順

The title compound is prepared by the procedure of Example 27 using 5.0 g of product from Example 111, 0.683 g of washed 50% sodium hydride, 2.14 g of product from Example 12 and 100 ml of dry tetrahydrofuran. The reaction is stirred at room temperature for 1 hour, heated at reflux temperature for 18 hours and cooled to room temperature. The mixture is poured into water, extracted with chloroform and concentrated in vacuo. The residue is purified by column chromatography (silica gel: 15-30% ethyl acetate/hexane) to give 2.93 g of the desired product.

後処理

  1. temperatureheated
  2. temperatureat reflux temperature for 18 hours
  3. temperaturecooled to room temperature
  4. extractionextracted with chloroform
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue is purified by column chromatography (silica gel: 15-30% ethyl acetate/hexane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-0bd7858628244defa554613b343fb739
出典データセット
uspto-grants-1993_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05208247

反応ノート

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