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Pyridine → 4-Acetylthiomethylthio-1-trityl-1,2,3-triazole

HRID 249589
ノート
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反応式

HRID 249589 の反応式
[Na].[NH:2]1[CH:6]=[C:5]([SH:7])[N:4]=[N:3]1.[S:8]1[CH:12]=C[CH:10]=[C:9]1CC(OCCl)=O.[C:19](Cl)([C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)([C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1.N1C=CC=CC=1.CN(C)C=[O:48]>ClCCl>[C:9]([S:8][CH2:12][S:7][C:5]1[N:4]=[N:3][N:2]([C:19]([C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=2)([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[CH:6]=1)(=[O:48])[CH3:10]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 1049PyridineHCID 6228DimethylformamideHCID 6456Trityl chlorideHCID 57186933Chloromethyl thiolacetateHCID 178527739HCID 178527739、化合物

生成物 1

HCID 103734144-Acetylthiomethylthio-1-trityl-1,2,3-triazole収率 49%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a suspension of 1,2,3-triazol-4-thiol sodium salt (109 g : 870 mMol.) in dimethylformamide (300 ml) is added dropwise at -20° to -30° C. chloromethyl thiolacetate (109 g : 870 mMol.), and the mixture is stirred at room temperature for 2 hours. To the reaction mixture are added under ice cooling trityl chloride (292 g; 1.05 Mol.) and pyridine (84.6 ml : 1.05 Mol.), and the mixture is stirred at room temperature for 18 hours, diluted with dichloromethane, washed with brine, dried over sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue is crystallized from ether to give 4-acetylthiomethylthio-1-trityl-1,2,3-triazole (183 g). Yield: 49%. mp. 115° to 116° C. Colorless crystals.

後処理

  1. additionTo the reaction mixture are added under ice
  2. stirringthe mixture is stirred at room temperature for 18 hours
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue is crystallized from ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-c23f05ae3e7145998227b2133ecc1d47
出典データセット
uspto-grants-1993_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05214037

反応ノート

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