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Water → 5-Chloro-1-triisopropylsilanyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

HRID 249801
ノート
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反応式

HRID 249801 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[CH:10]=[CH:9][N:8]([Si:11]([CH:18]([CH3:20])[CH3:19])([CH:15]([CH3:17])[CH3:16])[CH:12]([CH3:14])[CH3:13])[C:5]2=[N:6][CH:7]=1.C([Li])(C)(C)C.[Cl:26]C(Cl)(Cl)C(Cl)(Cl)Cl.O>O1CCCC1>[Cl:26][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[CH:10]=[CH:9][N:8]([Si:11]([CH:18]([CH3:20])[CH3:19])([CH:15]([CH3:17])[CH3:16])[CH:12]([CH3:14])[CH3:13])[C:5]2=[N:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 6214HexachloroethaneHCID 242292235-Bromo-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridineHCID 178418306HCID 178418306、化合物

生成物 1

HCID 242292415-Chloro-1-triisopropylsilanyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine収率 114.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

To 5-bromo-1-triisopropylsilyl-7-azaindole (2, 1.60 g, 4.53 mmol, prepared as described in Example 4) in tetrahydrofuran (50.0 mL), under an atmosphere of nitrogen at −78° C., was added tert-butyllithium (1.70 M in hexane, 6.12 mL). The reaction was stirred for 1 hour, followed by addition of hexachloroethane (1.29 g, 5.43 mmol). The reaction was stirred for 3 hours, poured into water, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and filtered. The filtrate was concentrated to give the crude compound (5, 1.60 g). MS (ESI)[M+H+]+=309.3.

後処理

  1. stirringThe reaction was stirred for 3 hours
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationThe filtrate was concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-a0a61445da6841fda90c0ded6bbe979f
出典データセット
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07863289B2

反応ノート

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