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Trifluoroacetic acid → HCID 59803902、化合物

HRID 250641
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反応式

HRID 250641 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10]([CH3:27])=[C:11]([CH:15](OC)[C:16]2[C:24]3[C:19](=[N:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[NH:18][CH:17]=2)[CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.FC(F)(F)C(O)=O.C([SiH](CC)CC)C>C(#N)C>[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10]([CH3:27])=[C:11]([CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)[CH2:15][C:16]1[C:24]2[C:19](=[N:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[NH:18][CH:17]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 598038763-[(3-benzyloxy-2-methyl-phenyl)-methoxy-methyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

生成物 1

HCID 59803902HCID 59803902、化合物収率 77.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

A mixture of 3-[(3-benzyloxy-2-methyl-phenyl)-methoxy-methyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (625, 24 mg, 0.067 mmol), trifluoroacetic acid (1 mL, 13 mmol), and triethylsilane (2 mL, 12.5 mmol) in acetonitrile (10 mL) was refluxed for 4 hours. The mixture was concentrated and the residue was dissolved in ethyl acetate. The solution was washed with saturated sodium bicarbonate, brine, and dried over sodium sulfate. After removal of solvent, the residue was washed with a mixture of ethyl ether and hexanes (1:1) to provide the compound as a yellow solid (P-1857, 17 mg, 75%). MS (ESI) [M+H+]+=329.24.

後処理

  1. temperaturewas refluxed for 4 hours
  2. concentrationThe mixture was concentrated
  3. dissolutionthe residue was dissolved in ethyl acetate
  4. washThe solution was washed with saturated sodium bicarbonate, brine
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. customAfter removal of solvent
  7. washthe residue was washed with a mixture of ethyl ether and hexanes (1:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-e4b5bb9297f44f50b2bfa4150c237475
出典データセット
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07863288B2

反応ノート

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