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Hexamethylenetetramine → 2-oxo-2H-chromene-6-carbaldehyde

HRID 253718
ノート
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反応式

HRID 253718 の反応式
[O:1]=[C:2]1[C:7](CC2C=CC=CC=2)=[C:6](C)[C:5]2[CH:16]=[CH:17][C:18](O)=[CH:19][C:4]=2[O:3]1.C1N2CN3CN(C2)CN1C3.[C:31](O)(C(F)(F)F)=[O:32]>>[CH:31]([C:19]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:5]2[C:4]=1[O:3][C:2](=[O:1])[CH:7]=[CH:6]2)=[O:32].[CH:31]([C:17]1[CH:16]=[C:5]2[C:4](=[CH:19][CH:18]=1)[O:3][C:2](=[O:1])[CH:7]=[CH:6]2)=[O:32]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 4101HexamethylenetetramineHCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 53385383-Benzyl-4-methylumbelliferone

生成物 2

HCID 27358312-oxo-2H-chromene-6-carbaldehydeHCID 222183932-oxo-2H-chromene-8-carbaldehyde

実験手順

2-Oxo-3-benzyl-4-methyl-7-hydroxyl-2H-1-benzopyrane (512 mg, Example 1) and HMTA (140 mg) are mixed in TFA (5 mL). The reaction mixture is heated at reflux overnight. The solvent is removed under reduced pressure. The residue is purified over silica gel column (Hexanes:EtOAc, 85:15) to afford the desired 8-formyl coumarin (107 mg) and 6-formyl coumarin derivative (35 mg).

このページの内容参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture is heated
  2. temperatureat reflux overnight
  3. customThe solvent is removed under reduced pressure
  4. customThe residue is purified over silica gel column (Hexanes:EtOAc, 85:15)

出典と根拠

ORDレコード
ord-b597461bc20c4669bef77d3e0aa20ec9
出典データセット
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07872142B2

反応ノート

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