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4-Hydroxybiphenyl → 4-(8-Hydroxyoctyl)oxybiphenyl

HRID 256498
ノート
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反応式

HRID 256498 の反応式
Br[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][OH:10].[C:11]1([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([OH:23])=[CH:19][CH:18]=2)[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1.[OH-].[Na+]>[Cl-].C[N+](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)CCCCCCCC.O.O1CCCC1>[C:17]1([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[CH:18]=[CH:19][C:20]([O:23][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][OH:10])=[CH:21][CH:22]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 71034-HydroxybiphenylHCID 14798Sodium HydroxideHCID 1626071-Octanol, 8-bromo-

生成物 1

HCID 139591154-(8-Hydroxyoctyl)oxybiphenyl収率 65.4%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 21218Trioctylmethylammonium chloride触媒HCID 962Water溶媒
HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

A mixture of 37.8 g of 8-bromo-1-octanol, 30.77 g of 4-phenylphenol, 8.31 g of sodium hydroxide and 34 g of N--methyl-N,N--dioctyl-1-octanaminium chloride in 100 ml of water and 175 ml of tetrahydrofuran was refluxed for 17 hours. The tetrahydrofuran was removed and the residue extracted with warm chloroform. The chloroform extract was washed with water, dried and the solvent removed. The residue was recrystallized from methanol, giving 35.26 g of the desired compound as a white solid, mp 101°-103° C.

後処理

  1. temperaturewas refluxed for 17 hours
  2. customThe tetrahydrofuran was removed
  3. extractionthe residue extracted with warm chloroform
  4. extractionThe chloroform extract
  5. washwas washed with water
  6. customdried
  7. customthe solvent removed
  8. customThe residue was recrystallized from methanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-ef4b0c88312a4ec6908e3248d17efc7c
出典データセット
uspto-grants-1987_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04703130

反応ノート

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