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(2-Bromoethyl)cyclohexane → 4-{1-[(2E)-but-2-en-1-yloxy]ethyl}-6-(2-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinoline

HRID 25787
ノート
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反応式

HRID 25787 の反応式
C(OC(N1C2C(=CC(C3C=CC=CC=3OC)=CC=2)C(C(O)C)=CC1(C)C)=O)(C)(C)C.[CH:31]1([CH2:37][CH2:38][O:39][CH:40]([C:42]2[C:51]3[C:46](=[CH:47][CH:48]=[C:49]([C:52]4[CH:57]=[CH:56][CH:55]=[CH:54][C:53]=4[O:58][CH3:59])[CH:50]=3)[NH:45][C:44]([CH3:61])([CH3:60])[CH:43]=2)[CH3:41])CCCC[CH2:32]1.C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Na+].C1(CCBr)CCCCC1>C1COCC1>[CH2:38]([O:39][CH:40]([C:42]1[C:51]2[C:46](=[CH:47][CH:48]=[C:49]([C:52]3[CH:57]=[CH:56][CH:55]=[CH:54][C:53]=3[O:58][CH3:59])[CH:50]=2)[NH:45][C:44]([CH3:61])([CH3:60])[CH:43]=1)[CH3:41])/[CH:37]=[CH:31]/[CH3:32]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 15440(2-Bromoethyl)cyclohexaneHCID 2724254Sodium bis(trimethylsilyl)amideHCID 691539464-[1-(2-Cyclohexylethoxy)ethyl]-6-(2-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinoline 4-(1-Hydroxyethyl)-6-(2-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-2H-quinoline-1-carboxylic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 103166704-{1-[(2E)-but-2-en-1-yloxy]ethyl}-6-(2-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinoline収率 101%

試薬・触媒・溶媒

1
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

4-[1-(2-Cyclohexylethoxy)ethyl]-6-(2-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinoline 4-(1-Hydroxyethyl)-6-(2-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-2H-quinoline-1-carboxylic acid tert-butyl ester (70 mg) was treated with 255 μL of 1 M solution of sodium bis(trimethylsilyl)amide in THF and 49 mg of 2-cyclohexylethyl bromide to give the alkylated product, which was deprotected to yield 31 mg of title compound as an oil.

後処理

  1. customto give the alkylated product, which

出典と根拠

ORDレコード
ord-ce9a7ee077a34850b30661c174215de3
出典データセット
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06858627B2

反応ノート

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